tert.-Butoxycarbonyl-L-tyrosyl-D-alanylglycine pentachlorophenyl ester | 80088-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert.-Butoxycarbonyl-L-tyrosyl-D-alanylglycine pentachlorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) 2-[[(2R)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 80088-97-7
• 化学式: C₂₅H₂₆Cl₅N₃O₇
• 分子量: 657.762
• InChiKey: SDUDKLPLLMKLAH-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-酪氨酸-D-丙氨酸-甘氨酸 生成 tert.-Butoxycarbonyl-L-tyrosyl-D-alanylglycine pentachlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enkephalin analogs and a process for the preparation thereof

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的新的脑啡肽类似物，其中Tyr、Gly和Phe分别代表L-酪氨酰基、甘氨酰基和L-苯丙氨酰基残基，X是甘氨酰基或具有较低烷基、较低硫代烷基或苯基-(较低)-烷基侧链的D-α-氨基羧酸残基，Y是具有较低烷基侧链的L、D或DL-α-氨基膦酸或L、D或DL-α-氨基磺酸残基，以及它们的盐。根据该发明制备这些化合物，使得L、D或DL-α-氨基膦酸或L、D或DL-α-氨基磺酸，每个带有较低烷基侧链，按照式(I)所定义的正确顺序与氨基酸和/或肽段偶联，每个具有可去保护基的末端氨基团，保护基从末端氨基团上脱落，游离肽被单独分离或以其盐的形式存在。根据该发明的新化合物选择性地修改杏仁核中枢的儿茶酚胺含量，因此它们可能特异地影响以下功能：食物摄入、情绪、社会行为、学习和记忆过程。

  公开号：

  US04339440A1

文献信息

• Pentapeptide vom Encephalintyp, Verfahren zur Herstellung derselben und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：Richter Gedeon Vegyészeti Gyár R.T.

  公开号：EP0033504A2

  公开（公告）日：1981-08-12

  Die Anmeldung betrifft Pentapeptide vom Encephalintyp der allgemeinen Formel worin Tyr, Gly, Phe, X und Y die in den Ansprüchen angegebene Bedeutung haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese Verbindungen können in Arzneimitteln auf dem Gebiet der Therapie, insbesondere zum Beeinflussen desZentralnervensystemes, vor allem als Opiate, verwendet werden.

  本申请涉及通式如下的脑啡肽类五肽 其中 Tyr、Gly、Phe、X 和 Y 具有权利要求中给出的含义，以及制备它们的工艺。 这些化合物可用于治疗领域的药物，特别是用于影响中枢神经系统，尤其是作为鸦片制剂。
• US4339440A
  申请人：——

  公开号：US4339440A

  公开（公告）日：1982-07-13
• Enkephalin analogs and a process for the preparation thereof
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar RT

  公开号：US04339440A1

  公开（公告）日：1982-07-13

  The invention relates to new enkephalin analogues of the general formula (I), Tyr-X-Gly-Phe-Y (I) wherein Tyr, Gly and Phe represent L-tyrosyl, glycyl and L-phenylalanyl residue, respectively, X is glycyl residue or a D-.alpha.-aminocarboxylic acid residue with a lower alkyl, lower thioalkyl or phenyl-(lower)-alkyl side chain, and Y is the residue of an L, D or DL-.alpha.-aminophosphonic acid or L, D or DL-.alpha.-aminosulfonic acid, each having a lower alkyl side chain, and salts thereof. These compounds are prepared according to the invention so that an L-, D- or DL-.alpha.-aminophosphonic acid or an L-, D- or DL-.alpha.-aminosulfonic acid, each bearing a lower alkyl side chain, is coupled in the proper order, as defined by formula (I), with the amino acids and/or peptide fragments each having a removable protecting group on the terminal amino group, the protecting group is split off from the terminal amino group, and the free peptide is isolated as such or in the form of its salt. The new compounds according to the invention selectively modify the catecholamine content of the central nucleus of amygdala, thus they may specifically influence the following functions: food intake, emotionality, social behavior, learning and memory processes.

  该发明涉及一般式(I)的新的脑啡肽类似物，其中Tyr、Gly和Phe分别代表L-酪氨酰基、甘氨酰基和L-苯丙氨酰基残基，X是甘氨酰基或具有较低烷基、较低硫代烷基或苯基-(较低)-烷基侧链的D-α-氨基羧酸残基，Y是具有较低烷基侧链的L、D或DL-α-氨基膦酸或L、D或DL-α-氨基磺酸残基，以及它们的盐。根据该发明制备这些化合物，使得L、D或DL-α-氨基膦酸或L、D或DL-α-氨基磺酸，每个带有较低烷基侧链，按照式(I)所定义的正确顺序与氨基酸和/或肽段偶联，每个具有可去保护基的末端氨基团，保护基从末端氨基团上脱落，游离肽被单独分离或以其盐的形式存在。根据该发明的新化合物选择性地修改杏仁核中枢的儿茶酚胺含量，因此它们可能特异地影响以下功能：食物摄入、情绪、社会行为、学习和记忆过程。