| 146009-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 146009-59-8
• 化学式: C₄₇H₇₂O₁₃
• 分子量: 845.081
• InChiKey: LSSMECSOJDUFHU-YAHORSGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  162.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  zaragozic acid A衍生物的C1和C6侧链的构效关系。

  摘要：

  系统地修改了一种有效的角鲨烯合酶抑制剂za​​ragozic A的C6酰基侧链，以改善其生物学活性。将C6侧链简化为辛酸酯具有有害作用。增加线性链长度可提高体外活性，直至十四烷酸酯为止。ω-苯氧基比ω-苯基更好的活性增强剂。制备了许多C6氨基甲酸酯，醚和碳酸酯，发现它们具有与C6酯相似的活性。在制备C6醚时，还分离出C4和C4,6双醚。它们的相对活性为：C6> C4> C4,6。这些C6长链衍生物是亚纳摩尔角鲨烯合酶抑制剂。然而，它们仅在抑制小鼠肝胆固醇合成中具有弱活性。C6短链衍生物在体外的活性低得多，但它们在小鼠中的口服活性均得到改善。正丁酰基类似物的C1烷基侧链（ED50为4.5 mg / kg）的修饰不能进一步提高po活性。这些C6长链衍生物中的许多也是体外有效的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm00049a022
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6-((E)-(4S,6S)-4,6-Dimethyl-oct-2-enoyloxy)-4-hydroxy-1-((4S,5R)-4-hydroxy-5-methyl-3-oxo-6-phenyl-hexyl)-7-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  zaragozic acid A衍生物的C1和C6侧链的构效关系。

  摘要：

  系统地修改了一种有效的角鲨烯合酶抑制剂za​​ragozic A的C6酰基侧链，以改善其生物学活性。将C6侧链简化为辛酸酯具有有害作用。增加线性链长度可提高体外活性，直至十四烷酸酯为止。ω-苯氧基比ω-苯基更好的活性增强剂。制备了许多C6氨基甲酸酯，醚和碳酸酯，发现它们具有与C6酯相似的活性。在制备C6醚时，还分离出C4和C4,6双醚。它们的相对活性为：C6> C4> C4,6。这些C6长链衍生物是亚纳摩尔角鲨烯合酶抑制剂。然而，它们仅在抑制小鼠肝胆固醇合成中具有弱活性。C6短链衍生物在体外的活性低得多，但它们在小鼠中的口服活性均得到改善。正丁酰基类似物的C1烷基侧链（ED50为4.5 mg / kg）的修饰不能进一步提高po活性。这些C6长链衍生物中的许多也是体外有效的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm00049a022