methyl 4-bromo-1-indanone-2-carboxylate | 1071727-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 4-bromo-1-indanone-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-bromo-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate；methyl 4-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；methyl 7-bromo-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1071727-56-4
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: AIBGSRXWMDGIAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-1-indanone-2-carboxylate 在 双(2-((R)-4-苯基-4,5-二氢噁唑-2-基)苯基)胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以87%的产率得到methyl (S)-4-bromo-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  连续流微反应器中环状β-酮酯的不对称铜催化氟化。

  摘要：

  在连续流动的微反应器中，已经建立了由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的环状β-酮酯的高度对映选择性均相氟化。微型反应器可实现高效转化，反应时间介于0.5到20分钟之间，并且在1 mol％的低催化剂负载下，以高收率（高达99％ee）和出色的对映选择性（高达99％ee）提供了所需的产物。 。

  DOI：

  10.1039/d0ob00588f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-茚酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 以79 %的产率得到methyl 4-bromo-1-indanone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水中基于环状二核苷酸的对映选择性氟化

  摘要：

  DNA 的不同结构可作为基于 DNA 的不对称催化的有效手性支架，但在大多数情况下，DNA 杂化催化剂中的数十至数百个核苷酸阻碍了对其结构-活性关系的深入了解。由于核苷酸的结构简单性和设计灵活性，基于核苷酸的催化剂已成为获得精细结构信息和理解催化机制的有前途的方法。在此，我们发现环状双 AMP (c-di-AMP) 和 1,10-菲咯啉硝酸铜 (II) (Cu(phen)(NO 3 ) 2 ) 的环状二核苷酸组装成 c-di- AMP 基催化剂 (c-di-AMP/Cu(phen)(NO 3 ) 2)，它可以在水中快速实现对映选择性氟化，产率为 90-99%，对映体过量 (ee) 高达 90%。c-di-AMP 和 Cu(phen)(NO 3 ) 2之间的主客体相互作用主要以超分子相互作用模式提出，紫外-可见、荧光、圆二色性和核磁共振的光谱技术证明了这一点。Cu(phen)(NO 3 )

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02116

文献信息

• <i>N</i>-Difluoromethylthiophthalimide: A Shelf-Stable, Electrophilic Reagent for Difluoromethylthiolation
  作者：Dianhu Zhu、Yang Gu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.5b03170

  日期：2015.8.26

  A new, electrophilic difluoromethylthiolating reagent N-difluoromethylthiophthalimide 3 was developed. Reagent 3 can be readily synthesized in four steps from easily available starting materials phthalimide and TMSCF2H. N-difluoromethylthiophthalimide 3 is a powerful electrophilic difluoromethylthiolating reagent that allows the difluoromethylthiolation of a wide range of nucleophiles including aryl/vinyl

  开发了一种新的亲电子二氟甲基硫代试剂 N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3。试剂 3 可以很容易地从容易获得的起始材料邻苯二甲酰亚胺和 TMSCF2H 分四步合成。N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3 是一种强大的亲电子二氟甲基硫醇化试剂，可对多种亲核试剂进行二氟甲基硫醇化，包括芳基/乙烯基硼酸、炔烃、胺、硫醇、β-酮酯、羟吲哚和富电子杂芳烃，如吲哚、吡咯、 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶、咪唑并[1,2-a]吡啶、氨基噻唑、异恶唑和吡唑在温和条件下。
• Asymmetric Direct α-Hydroxylation of β-Oxo Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Mingming Lian、Zhi Li、Jian Du、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201001175

  日期：2010.12

  The first enantioselective direct α-hydroxylation of β-oxo esters was developed by using phase-transfer catalysis. 1-Indanone-derived 1-adamantyl (1-Ad) β-oxo esters, in the presence of commercially available cumyl hydroperoxide and a cinchonine-based ammonium salt, resulted in the corresponding products with 69–91 % yield and 65–74 % ee. The reaction had also been successfully scaled-up to a gram

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。
• Air- and Light-Stable <i>S</i>-(Difluoromethyl)sulfonium Salts: <i>C</i>-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters and Malonates
  作者：Sheng-Le Lu、Xin Li、Wen-Bing Qin、Jian-Jian Liu、Yi-Yong Huang、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03067

  日期：2018.11.2

  Air- and light-stable electrophilic difluoromethylating reagents, S-(difluoromethyl)-S-phenyl-S-(2,4,6-trialkoxyphenyl) sulfonium salts were successfully developed, and the introduction of intramolecular hydrogen bonds plays a crucial role for the stabilities and reactivities of these reagents. C-selective difluoromethylation of a broad range of β-ketoesters and malonates proceeded smoothly under mild

  空气和光稳定的亲电子二氟甲基化试剂，S-（二氟甲基）-S-苯基-S-（2,4,6-三烷氧基苯基）salts盐已成功开发，并且分子内氢键的引入对于该化合物起着至关重要的作用。这些试剂的稳定性和反应性。在温和的反应条件下，各种β-酮酸酯和丙二酸酯的C选择性二氟甲基化反应平稳进行，从而以良好的C / O区域选择性提供了良好至优异的收率。
• Carbon-Selective Difluoromethylation of Soft Carbon Nucleophiles with Difluoromethylated Sulfonium Ylide
  作者：Jiansheng Zhu、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Yisa Xiao、Yafei Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201800383

  日期：2018.11

  highly carbon‐selective difluoromethylation of soft carbon nucleophiles including β‐ketoesters, malonates, oxindoles, benzofuranones and ketene silyl acetals with a difluoromethylated sulfonium ylide under mild conditions was described. Mechanistic studies suggest that these difluoromethylating reactions proceed via a difluorocarbene pathway.

  描述了在温和条件下用二氟甲基化叶立德对软碳亲核试剂（包括β-酮酸酯，丙二酸酯，羟吲哚，苯并呋喃酮和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛）进行高碳选择性二氟甲基化。机理研究表明，这些二氟甲基化反应是通过二氟卡宾途径进行的。
• <i>N</i>-Alkynylthio Phthalimide: A Shelf-Stable Alkynylthio Transfer Reagent for the Synthesis of Alkynyl Thioethers
  作者：Wen-Chao Gao、Yu-Zhu Shang、Hong-Hong Chang、Xing Li、Wen-Long Wei、Xin-Zhang Yu、Rong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02174

  日期：2019.8.2

  electrophilic alkynylthiolating reagent, called N-alkynylthio phthalimide, is designed and synthesized herein. This electrophilic sulfenylating reagent can be easily prepared in three steps from commercially available phthalimide and corresponding silver acetylide. Furthermore, the N-alkynylthio phthalimides are demonstrated to be efficient alkynylthio transfer reagents that can react with various C-nucleophiles

  本文设计合成了一种新型的亲电性炔基硫代试剂N-炔基硫代邻苯二甲酰亚胺。该亲电子的亚硫酰化试剂可以容易地以三步法由市售的邻苯二甲酰亚胺和相应的乙炔化银制备。此外，N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺被证明是有效的炔硫基转移试剂，可以与各种C-亲核试剂反应，包括β-酮酸酯，芳基硼酸和Grignard试剂，可在温和条件下提供多种炔基硫醚。