2-pyridyl 3,5-dinitrobenzoate | 59658-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-pyridyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: 2-(3,5-Dinitrobenzoyloxy)pyridine；pyridin-2-yl 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 59658-04-7
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₆
• 分子量: 289.204
• InChiKey: WWXDNVIOFNOBFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 2-pyridyl 3,5-dinitrobenzoate 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3,5-dinitro-benzoyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  乙腈中2-吡啶基和4-吡啶基X取代的苯甲酸酯的氨解比较：涉及循环过渡态的协同机制的证据

  摘要：

  报道了在MeCN中2-吡啶基X-取代的苯甲酸酯（6a – i）与一系列环状仲胺反应的动力学研究。哈米特情节为的反应6A -我用哌啶由两个相交的直线，而汤川-津野情节表现出与ρ优异的线性相关的X = 1.28和- [R = 0.63，表明非线性哈米特情节不是由引起改变速率决定步骤，而是通过在苯甲酰基部分具有给电子基团（EDG）的底物的共振稳定化来实现。Brønsted型图与βnuc呈线性关系= 0.59±0.02，这是报告通过协调机制进行的典型反应。提出了迫使反应通过协调机制进行的循环过渡态（TS）。1.3±0.1的氘动力学同位素效应与所提出的机理是一致的。的激活参数的分析表明，Δ ħ ‡线性增加作为从吸电子基团（EWG）到一个EDG，取代基X的变化，而Ť Δ小号‡仍然具有大的负值几乎恒定。恒定Ť Δ小号‡值进一步支持该提案，通过协同机制反应的进行与环状TS。

  DOI：

  10.1021/jo402629e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酰氯 、 2-羟基吡啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-pyridyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  乙腈中2-吡啶基和4-吡啶基X取代的苯甲酸酯的氨解比较：涉及循环过渡态的协同机制的证据

  摘要：

  报道了在MeCN中2-吡啶基X-取代的苯甲酸酯（6a – i）与一系列环状仲胺反应的动力学研究。哈米特情节为的反应6A -我用哌啶由两个相交的直线，而汤川-津野情节表现出与ρ优异的线性相关的X = 1.28和- [R = 0.63，表明非线性哈米特情节不是由引起改变速率决定步骤，而是通过在苯甲酰基部分具有给电子基团（EDG）的底物的共振稳定化来实现。Brønsted型图与βnuc呈线性关系= 0.59±0.02，这是报告通过协调机制进行的典型反应。提出了迫使反应通过协调机制进行的循环过渡态（TS）。1.3±0.1的氘动力学同位素效应与所提出的机理是一致的。的激活参数的分析表明，Δ ħ ‡线性增加作为从吸电子基团（EWG）到一个EDG，取代基X的变化，而Ť Δ小号‡仍然具有大的负值几乎恒定。恒定Ť Δ小号‡值进一步支持该提案，通过协同机制反应的进行与环状TS。

  DOI：

  10.1021/jo402629e

文献信息

• O-Acylation using organothallium compounds
  申请人：——

  公开号：US03947488A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  Thallous salts of .beta.-dicarbonyl compounds, prepared by reaction of the .beta.-dicarbonyl compounds with a thallous alkoxide, are treated with alkyl halides to give C-alkyl products in high yield, with acyl halides at room temperature to give C-acyl products, and with acyl halides at low temperatures to give O-acyl products. Thallous phenolates are esterified with acyl or aroyl halides. Anhydrides are also prepared, as are biaryls and bi-sec-alkyls. N-Heterocyclics, including purines and pyrimidines, are N-alkylated. Lactams are O-acylated or N-alkylated.

  通过将.beta.-二羰基化合物与铊烷氧化物反应制备出铊盐，然后用烷基卤代物处理，可以高产得到C-烷基产物；室温下用酰卤代物处理可以得到C-酰基产物；低温下用酰卤代物处理可以得到O-酰基产物。铊酚盐可以与酰卤代物或芳酰卤代物酯化。还可以制备酐、联苯和双二级烷基。包括嘌呤和嘧啶在内的N-杂环化合物可以进行N-烷基化。内酰胺可以进行O-酰基化或N-烷基化。
• Process for O-acylating thallus salts of 2-pyridone
  申请人：——

  公开号：US04020073A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  Thallous salts of .beta.-dicarbonyl compounds, prepared by reaction of the .beta.-dicarbonyl compounds with a thallous alkoxide, are treated with alkyl halides to give C-alkyl products in high yield, with acyl halides at room temperature to give C-acyl products, and with acyl halides at low temperatures to give O-acyl products. Thallous phenolates are esterified with acyl or aroyl halides. Anhydrides are also prepared, as are biaryls and bi-sec-alkyls. N-heterocyclics, including purines and pyrimidines, are N-alkylated. Lactams are O-acylated or N-alkylated.

  通过将β-二羰基化合物与铊烷氧化物反应制备出铊盐，然后使用烷基卤代物处理铊盐可以高产得到C-烷基产物，在室温下使用酰卤代物可以得到C-酰基产物，在低温下使用酰卤代物可以得到O-酰基产物。铊酚盐可以与酰卤代物或芳酰卤代物酯化。可以制备无水酸酐、联苯和双次烷基。可以对包括嘌呤和嘧啶在内的N-杂环化合物进行N-烷基化。内酰胺可以进行O-酰化或N-烷基化。
• US3947488A
  申请人：——

  公开号：US3947488A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4020073A
  申请人：——

  公开号：US4020073A

  公开（公告）日：1977-04-26
• Comparison of Aminolysis of 2-Pyridyl and 4-Pyridyl X-Substituted Benzoates in Acetonitrile: Evidence for a Concerted Mechanism Involving a Cyclic Transition State
  作者：Ik-Hwan Um、Ae-Ri Bae、Tae-Il Um

  DOI：10.1021/jo402629e

  日期：2014.2.7

  but rather by resonance stabilization of substrates possessing an electron-donating group (EDG) in the benzoyl moiety. The Brønsted-type plots are linear with βnuc = 0.59 ± 0.02, which is typical of reactions reported to proceed through a concerted mechanism. A cyclic transition state (TS), which forces the reaction to proceed through a concerted mechanism, is proposed. The deuterium kinetic isotope

  报道了在MeCN中2-吡啶基X-取代的苯甲酸酯（6a – i）与一系列环状仲胺反应的动力学研究。哈米特情节为的反应6A -我用哌啶由两个相交的直线，而汤川-津野情节表现出与ρ优异的线性相关的X = 1.28和- [R = 0.63，表明非线性哈米特情节不是由引起改变速率决定步骤，而是通过在苯甲酰基部分具有给电子基团（EDG）的底物的共振稳定化来实现。Brønsted型图与βnuc呈线性关系= 0.59±0.02，这是报告通过协调机制进行的典型反应。提出了迫使反应通过协调机制进行的循环过渡态（TS）。1.3±0.1的氘动力学同位素效应与所提出的机理是一致的。的激活参数的分析表明，Δ ħ ‡线性增加作为从吸电子基团（EWG）到一个EDG，取代基X的变化，而Ť Δ小号‡仍然具有大的负值几乎恒定。恒定Ť Δ小号‡值进一步支持该提案，通过协同机制反应的进行与环状TS。