3-benzyl-6-benzylthiopurine | 94305-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-benzyl-6-benzylthiopurine
• 英文别名: 6-Benzylmercapto-3-benzyl-purin；3-benzyl-6-benzylsulfanyl-3H-purine；3-Benzyl-6-(benzylsulfanyl)-3h-purine；3-benzyl-6-benzylsulfanylpurine
• CAS: 94305-08-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄S
• 分子量: 332.429
• InChiKey: RQABGHBGPAWWNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(苯基甲基)硫代]-1H-嘌呤 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到9-benzyl-6-benzylthiopurine
  参考文献：
  名称：

  3-，7-和9-苄基-6-苄基硫代嘌呤的制备，结构表征和酸催化的异构化

  摘要：

  检查了6-苄基硫嘌呤的苯甲酰化。产品的结构分配通过一维和二维核磁共振光谱法（HMQC，HMBC和nOe）确定。在碱的存在下，同分异构的N3-，N7-，和N9苄基化产物4,3，和2分离; 然而，在不存在碱的情况下，仅获得9-苄基-6-苄硫基嘌呤（2）。在后一种情况下，最初形成的N3-和N7异构体在酸存在下通过6-苄基硫嘌呤中间体转化为9-苄基-6-苄硫嘌呤（2），这是通过使用反相高压液相色谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310669

文献信息

• Preparation, structural characterization, and acid-catalyzed isomerization of 3-, 7-, and 9-benzyl-6-benzylthiopurines
  作者：Jim J. Huang、Aris Ragouzeos、Janet L. Rideout

  DOI：10.1002/jhet.5570310669

  日期：1994.11

  Benzylation of 6-benzylthiopurine was examined. Structural assignments of the products were determined by 1-D and 2-D nmr spectroscopy (HMQC, HMBC, and nOe). In the presence of base, the isomeric N3-, N7-, and N9-benzylated products 4, 3, and 2 were isolated; however, only 9-benzyl-6-benzylthio-purine (2) was obtained in the absence of base. In the latter case, the initially formed N3- and N7-isomers

  检查了6-苄基硫嘌呤的苯甲酰化。产品的结构分配通过一维和二维核磁共振光谱法（HMQC，HMBC和nOe）确定。在碱的存在下，同分异构的N3-，N7-，和N9苄基化产物4,3，和2分离; 然而，在不存在碱的情况下，仅获得9-苄基-6-苄硫基嘌呤（2）。在后一种情况下，最初形成的N3-和N7异构体在酸存在下通过6-苄基硫嘌呤中间体转化为9-苄基-6-苄硫嘌呤（2），这是通过使用反相高压液相色谱。