6-chloro-3-isothiocyanato-1-methyl-3H-indol-2-one | 1402577-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-isothiocyanato-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1402577-44-9
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂OS
• 分子量: 238.697
• InChiKey: NKTQGDYJQKXUJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-isothiocyanato-1-methyl-3H-indol-2-one 、 N-(4-chlorobenzylidene)-P,P-diphenylphosphinic amide 在 strontium diisopropoxide 、 C₃₀H₂₈N₂O₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以87%的产率得到(3'S,5R)-6'-chloro-5-(4-chlorophenyl)-1-(diphenylphosphoryl)-1'-methyl-2-thioxospiro[imidazolidine-4,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸根合吲哚的曼尼希型反应催化不对称合成吡咯并吲哚

  摘要：

  易于获得：锶/席夫碱复合物作为标题反应的催化剂，可通过以下途径直接访问对映体富集的螺[咪唑烷-4,3'-羟吲哚]化合物以及螺[咪唑啉-4,3'-羟吲哚]由曼尼希加合物进行的两步转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201203005