3-((1R,5R)-5-Cyanomethyl-2-hydroxymethyl-1-methyl-cyclopent-2-enyl)-propionic acid methyl ester | 87870-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((1R,5R)-5-Cyanomethyl-2-hydroxymethyl-1-methyl-cyclopent-2-enyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 87870-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: DLLHDJRQFGLRPO-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  70.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,5R)-5-Cyanomethyl-2-hydroxymethyl-1-methyl-cyclopent-2-enyl)-propionic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到3-((1S,2R,3S,5S)-3-Cyanomethyl-1-hydroxymethyl-2-methyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素B-12合成的研究。3

  摘要：

  Synthese de quatre precurseurs de la Vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre

  DOI：

  10.1021/ja00364a043
• 作为产物：
  描述：

  3-((1R,5R)-5-Cyanomethyl-1,2-dimethyl-cyclopent-2-enyl)-propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-((1R,5R)-5-Cyanomethyl-2-hydroxymethyl-1-methyl-cyclopent-2-enyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素B-12合成的研究。3

  摘要：

  Synthese de quatre precurseurs de la Vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre

  DOI：

  10.1021/ja00364a043

文献信息

• Camphorae: chiral intermediates fob the total synthesis of steroids
  作者：Robert V. Stevens、David S. Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83472-4

  日期：1985.1

  methylation of camphor and its derivatives has been investigated. The stereochemistry of the methyl group has been established by 1H NMR. These studies provide the basis for an enantiospecific approach to the synthesis of vitamin D and its metabolites from readily available dextrorotatory camphor.

  已经研究了樟脑及其衍生物的甲基化。甲基的立体化学已经通过1 H NMR确定。这些研究为从容易获得的右旋樟脑合成维生素D及其代谢产物提供了对映体特异性方法的基础。