(3R,4S)-4-Amino-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester | 863450-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-Amino-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 863450-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: PGKKVCHWPDIGCN-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Amino-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.66h， 生成 Boc-Aib-(3R,4S)-β-hydroxy-γPhe-Aib-(3R,4S)-β-hydroxy-γPhe-OEt
  参考文献：
  名称：

  杂交肽折叠剂设计中探索β-羟基γ-氨基酸（他汀类）

  摘要：

  研究了顺式和反式β-羟基γ-氨基酸（他汀类）非对映异构体的合成与表征，在杂合肽折叠剂设计中的应用，以及它们的单晶构象。

  DOI：

  10.1021/ol403290h
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-40<(tertibutyloxycarbonyl)amino>-3-oxo-5-phenylpentanoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S)-4-Amino-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hapalosin，N-desmethylhapalosin和8-deoxyhapalosin的全合成和构象研究。

  摘要：

  Hapalosin（2），一种具有MDR逆转活性的12元环状双缩肽，已经使用大内酰胺化作为重要的成环步骤合成了类似物（3）和（4）。三个结构单元：（2S，3R）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-甲基癸酸（13），（S）-2-羟基-3-甲基丁酸苄酯（14）和（4S，3R）分别由Evans的手性酰亚胺（9），L-缬氨酸和LN-Boc苯丙氨酸（17）制备了-4-（苄氧基羰基-甲基氨基）-3-甲氧基甲氧基-5-苯基1-戊酸（28），分别为通过两次使用山口的耦合方法组装在一起。在这项研究过程中发现了利用邻位氨基醇功能的新型和有效的选择性N-甲基化的γ-羟基-β-氨基酯。从而，在催化量的pTsOH存在下，用HCHO处理化合物19，然后还原（NaBH3CN，TFA，CH2Cl2）如此形成的恶唑烷24，得到N-甲基化产物25。此外，恶唑烷起着保护基的双重作用。建立了邻氨基氨基醇和潜在的N-甲基功能，该

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00208-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of four possible isomers of streptopyrrolidine
  作者：Debendra K Mohapatra、Barla Thirupathi、Pragna P Das、Jhillu S Yadav

  DOI：10.3762/bjoc.7.6

  日期：——

  The synthesis of (4R,5R)-streptopyrrolidine (1), (4S,5R)-streptopyrrolidine (2) (4R,5S)-streptopyrrolidine (3) and (4S,5S)-streptopyrrolidine (4) have been achieved in a concise and highly efficient manner via a highly stereoselective aldol type reaction with the trimethylsilyl enolate of ethyl acetate and Lewis acid mediated lactamization as the key reactions in approximately 42% yield over six steps

  (4R,5R)-链吡咯烷 (1)、(4S,5R)-链吡咯烷 (2) (4R,5S)-链吡咯烷 (3) 和 (4S,5S)-链吡咯烷 (4) 的合成已在通过高度立体选择性的羟醛型反应，以乙酸乙酯的三甲基甲硅烷基烯醇化物和路易斯酸介导的内酰胺化作为关键反应，以分别从 D-苯丙氨酸和 L-苯丙氨酸开始的六个步骤以大约 42% 的产率得到简洁高效的方式。通过将其光谱和分析数据与报告值进行比较，表明天然产物的绝对构型为 (4S,5S)。