(+/-)-3-methyl-3-(1'-nitroethyl)cyclohexanone | 173547-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-3-methyl-3-(1'-nitroethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-methyl-3-(1-nitroethyl)cyclohexanone；3-methyl-3-(1-nitroethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 173547-32-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: IOYMOEYVAPADGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-methyl-3-(1'-nitroethyl)cyclohexanone 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-乙酰基-3-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Clemmensen Reduction. XI. Fragmentation Reactions of Some 3-Acetylcycloalkanones

  摘要：

  克莱门森还原一系列 3-乙酰基环烷酮的主要产物是一种无环不饱和酮，即碎裂产物。一些正常的羰基-亚甲基还原反应也会发生。提出了破碎的机理依据。

  DOI：

  10.1071/ch9951827
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 苄基三乙基氯化铵 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-3-methyl-3-(1'-nitroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Clemmensen Reduction. XI. Fragmentation Reactions of Some 3-Acetylcycloalkanones

  摘要：

  克莱门森还原一系列 3-乙酰基环烷酮的主要产物是一种无环不饱和酮，即碎裂产物。一些正常的羰基-亚甲基还原反应也会发生。提出了破碎的机理依据。

  DOI：

  10.1071/ch9951827

文献信息

• Asymmetric multifunctional organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones
  作者：Pengfei Li、Yongcan Wang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b804540b

  日期：——

  Cinchona alkaloid derived primary amine thioureas organocatalyzed Michael addition of nitroalkanes to enones in good yield and up to 98% ee and offered a new way to construct quaternary stereocenters from enones and nitroalkanes.

  金鸡纳生物碱衍生的一级胺硫脲有机催化剂在硝基烷与烯酮的迈克尔加成反应中，产率高，最高可达到98%的立体选择性，并且为从烯酮和硝基烷构建季碳立体中心提供了一种新方法。
• Asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to enones with a chiral α-aminophosphonate catalyst
  作者：Marcus Malmgren、Johan Granander、Mohamed Amedjkouh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.007

  日期：2008.8

  Chiral diethyl (2R)-tetrahydropyrro-2-ylphosphonate is an effective catalyst for the Michael addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated ketones. This Study revealed that the hydrate salt of this alpha-aminophosphonate was found to be a better catalytic species. Moderate to high enantioselectivities were achieved in reactions that tolerate various nitroalkanes and enones in the presence of low loading of both catalyst ( 10 mol %) and bulk base (25 mol %). (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.