5-phenethylsulfanyl-1H-tetrazole | 109942-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenethylsulfanyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(phenethylsulfanyl)-1H-tetrazole；5-Phenethylmercapto-tetrazol
• CAS: 109942-79-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄S
• 分子量: 206.271
• InChiKey: ULXCPHFHEOSFAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 tris(trimethylsilyl)methyllithium 、 5-phenethylsulfanyl-1H-tetrazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-(4-(1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)butyl)-5-(phenethylthio)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  基于硫烷基四唑的大体积有机硅化合物：其合成和体外抗菌评价

  摘要：

  该研究介绍了结合了硫烷基四唑环的各种有机硅衍生物，用于生物应用。最初，合成了硫烷基四唑衍生物和卤素类似物（Br，I）。后来，在CS 2存在（-46和0°C）和不存在（室温）下，三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（TsiLi）与卤代硫烷基四唑衍生物进行选择性反应，得到了具有SH，C = S，的新的多功能硫烷基四唑区域异构体。乙炔基硫基和SiMe 3基团。所有合成的化合物均经IR，1 H-NMR，13表征C-NMR光谱和元素分析数据。使用分光光度法微量稀释法筛选化合物对临床上重要的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。初步筛选表明，掺入SH和C = S（巯基甲硅烷基硫酮）和甲硅烷基硫代炔烃的有机硅衍生物具有抗菌活性，而对含（Me 3 Si）3 C基团的化合物则未观察到抗菌活性。在合成的化合物中，化合物5d对所有受测生物均显示出最佳活性（3.91–31.25 µg / mL）。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1325-z
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethyl thiocyanate 在 sodium azide 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到5-phenethylsulfanyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  含哌啶二硫代氨基甲酸酯部分的新型硫烷基四唑衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  摘要合成了一系列含有二硫代氨基甲酸酯部分（5a-6e）的新型烷基或芳基硫烷基四唑衍生物。化合物的结构通过IR、1H NMR、13C NMR光谱和元素分析数据表征。本研究检查了新型合成磺基四唑化合物对临床上重要的革兰氏阳性和阴性菌株的抗菌潜力。筛选结果表明，二硫代氨基甲酸酯与硫烷基四唑衍生物的结合导致抗菌活性增强。化合物6d在测试化合物中表现出最好的活性。此外，与相应的极性更大的区域异构体相比，极性较小的 2,5-二取代硫基四唑区域异构体显示出更高的抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1401639