α-benzhydryl ester of N-tert-butoxycarbonyl-(DL)-α-aminoadipic acid | 87422-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzhydryl ester of N-tert-butoxycarbonyl-(DL)-α-aminoadipic acid
• 英文别名: α-benzhydryl ester of N-Boc-(D,L)-α-aminoadipic acid；6-benzhydryloxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 87422-33-1
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: WACVGTIFXKNLGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzhydryl ester of N-tert-butoxycarbonyl-(DL)-α-aminoadipic acid 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 48.25h， 生成 (S)-5-[(1R,5R)-6-((R)-1-Benzhydryloxycarbonyl-2-methyl-propyl)-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Scott, A. Ian; Shankaranarayan, Ramaswamy; Chung, Sung-Kee, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 909 - 927

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-(1-D-car☐y-2-methylpropyl)3-L-(5-L-aminoadipamido)-4-L-mercaptoazetidin-2-one (seco-isopenicillin N), a potential intermediate in penicillin biosynthesis.
  作者：S.K. Chung、R. Shankaranarayan、A.I. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88064-8

  日期：1983.1

  The title compound has efficiently been synthesized by the skeletal rearrangement of the protected isopenicillin N sulfoxide and the subsequent hydrolysis of the thiazoline ring.

  通过被保护的异青霉素N亚砜的骨架重排和随后的噻唑啉环的水解，已经有效地合成了标题化合物。
• SCOTT, A. IAN;SHANKARANARAYAN, RAMASWAMY;CHUNG, SUNG-KEE, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 909-927
  作者：SCOTT, A. IAN、SHANKARANARAYAN, RAMASWAMY、CHUNG, SUNG-KEE

  DOI：——

  日期：——