o-tolyl (R)-2-phenylpropanoate | 1187669-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: o-tolyl (R)-2-phenylpropanoate
• CAS: 1187669-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: WBVCRULNTTXQCE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-1-phenyl-2-propanone 、 邻甲酚 在 C₁₂H₁₄N₂S 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的沃尔夫重排反应合成手性酯。

  摘要：

  报道了第一个不对称的Wolff重排反应，该反应将α-二氮酮直接转化为具有高对映选择性（高达97.5：2.5 er）的广泛使用的手性α，α-二取代的羧酸酯。级联反应通过使用可见的苯并四咪唑型催化剂将可见光诱导的乙烯酮中间体的形成与不对称的乙烯酮酯化反应无缝结合而进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03227

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ESTER AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20100234610A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Disclosed is a method for producing an optically active ester by highly selectively esterifying one enantiomer of a racemic carboxylic acid, while producing an optically active carboxylic acid which is the other enantiomer. An optically active ester is produced while producing an optically active carboxylic acid at the same time by reacting a racemic carboxylic acid with a specific alcohol or phenol derivative in the presence of benzoic anhydride or a derivative thereof and a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, thereby selectively esterifying one enantiomer of the racemic carboxylic acid.

  揭示了一种方法，通过高度选择性地酯化一个消旋羧酸的对映体来生产光学活性酯，同时产生另一个对映体的光学活性羧酸。在存在苯甲酸酐或其衍生物和催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）的情况下，通过将消旋羧酸与特定醇或酚衍生物反应，从而在同时产生光学活性酯的同时产生光学活性羧酸，从而选择性地酯化消旋羧酸的一个对映体。