4-甲基-1-(3-磺酸基丙基)吡啶鎓 | 15626-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-1-(3-磺酸基丙基)吡啶鎓
• 英文名称: 3-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)propane-1-sulfonate
• 英文别名: 4-Methyl-1-(3-sulphonatopropyl)pyridinium
• CAS: 15626-30-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD00798865
• 分子量: 215.273
• InChiKey: MZRTWEBOYWBGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-(3-磺酸基丙基)吡啶鎓 在 四氢吡咯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于长波长7-羟基香豆素支架的硫醇敏感荧光探针的水增溶新见解

  摘要：

  描述了衍生自3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素并在485–631 nm范围内发射的新型水溶性酚基荧光团的合成和光物理性质。接下来研究通过其羟基的化学修饰进一步转化为对硫醇敏感的荧光探针的方法。根据所用硫醇反应性淬灭基团的类型（2,4-二硝基苯磺酰基酯，2,4-二硝基苯基醚或苯醌型迈克尔受体）和预先引入香豆素核心的水溶性基团，在生理条件下，观察到这些前荧光团的巯基诱导的荧光活化的差异。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.02.004
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 1,3-丙烷磺内酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-甲基-1-(3-磺酸基丙基)吡啶鎓
  参考文献：
  名称：

  用于电场传感和调制的多功能光响应有机分子

  摘要：

  非线性光学有机分子推动了从集成光子学到生物成像的广泛领域。随着分子设计的进步，一个新兴的应用是多功能非线性有机材料。与仅通过单光子或多光子过程发光的传统分子不同，多功能材料可以执行多项任务，例如调制光信号或报告电场强度。在这项工作中，我们报告了一种具有电场“感应和调制”能力的多功能有机分子装置。这是通过组合两个不同的功能模块来实现的。电场报告模块依赖于光致电子转移 (PeT) 染料、四苯基乙烯 (TPE) 作为双光子 (2p) 成像剂；而电场调制模块则依赖于有机光电导体萘酰亚胺 (NAI)。为了减少两个模块之间的串扰，它们被一个长的烷基链隔开。在一系列溶剂和固态下研究了探针分子的光物理性质和光电导率，结果与密度泛函理论预测一致。具体而言，证明了 2p 激发，并且光电导快速且可逆。整个系统是光学控制的，包括信号读出，两个模块可以同时或单独操作。在一系列溶剂和固态下研究了探针分子的光物理性质和

  DOI：

  10.1039/d1tc05065f

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR OPTICAL SENSING OF ELECTRICAL ACTIVITY IN BIOLOGICAL SYSTEMS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE DÉTECTION OPTIQUE D'ACTIVITÉ ÉLECTRIQUE DANS DES SYSTÈMES BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2019140270A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Disclosed are tethered chromophore compositions comprising a membrane-spanning tether. The compounds can include covalently tethered fluorophore-quencher combinations useful for measuring action potentials and other fast electrical events in cells and tissues.

  公开了一种包括跨膜系链的系链色素组合物。这些化合物可以包括共价系链的荧光物质-猝灭剂组合，用于测量细胞和组织中的动作电位和其他快速电事件。
• A toolbox for controlling the properties and functionalisation of hydrazone-based supramolecular hydrogels
  作者：Jos M. Poolman、Chandan Maity、Job Boekhoven、Lars van der Mee、Vincent A. A. le Sage、G. J. Mirjam Groenewold、Sander I. van Kasteren、Frank Versluis、Jan H. van Esch、Rienk Eelkema

  DOI：10.1039/c5tb01870f

  日期：——

  In situ multicomponent hydrogelator formation enables straightforward chemical functionalisation of supramolecular hydrogels.

  在原位多组分水凝胶生成促进了超分子水凝胶的简便化学功能化。
• A series of two-photon absorption pyridinium sulfonate inner salts targeting endoplasmic reticulum (ER), inducing cellular stress and mitochondria-mediated apoptosis in cancer cells
  作者：Sajid Hussain、Wei Du、Mingzhu Zhang、Bin Fang、Guocui Zhang、Rina Su、Keqian Nan、Qiong Zhang、Xiaohe Tian、Yupeng Tian、Yan Chen

  DOI：10.1039/c8tb00173a

  日期：——

  DiphenthioER1is a novel two-photon active pyridinium derivative that labels ER and causes nuclear misshaping and mitochondria-mediated apoptosis.

  DiphenthioER1是一种新型的双光子活性吡啶盐衍生物，可标记ER并导致细胞核形态异常和线粒体介导的凋亡。
• Molecular Tuning of Styryl Dyes Leads to Versatile and Efficient Plasma Membrane Probes for Cell and Tissue Imaging
  作者：Mayeul Collot、Emmanuel Boutant、Kyong Tkhe Fam、Lydia Danglot、Andrey S. Klymchenko

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00023

  日期：2020.3.18

  The plasma membrane (PM) plays a major role in many biological processes; therefore, its proper fluorescence staining is required in bioimaging. Among the commercially available PM probes, styryl dye FM1-43 is one of the most widely used. In this work, we demonstrated that fine chemical modifications of FM1-43 can dramatically improve the PM staining. The newly developed probes, SP-468 and SQ-535, were found to display enhanced photophysical properties (reduced cross-talk, higher brightness, improved photostability) and, unlike FM1-43, provided excellent and immediate PM staining in 5 different mammalian cell types including neurons (primary culture and tissue imaging). Taking advantage of these features, we successfully used SP-468 in STED super resolution neuronal imaging. Additionally, we showed that the new probes displayed differences in their internalization pathways compared to their parent FM1-43. Finally, we showed that the new probes kept the ability to stain the PM of plant cells. Overall, this work presents new useful probes for PM imaging in cells and tissues and provides insights on the molecular design of new PM targeting molecules.

  质膜（PM）在许多生物过程中发挥着重要作用，因此在生物成像中需要对其进行适当的荧光染色。在市售的质膜探针中，苯乙烯基染料 FM1-43 是应用最广泛的探针之一。在这项工作中，我们证明了对 FM1-43 进行精细化学修饰可显著改善 PM 染色效果。与 FM1-43 不同，新开发的探针 SP-468 和 SQ-535 显示出更强的光物理特性（减少串扰、提高亮度、改善光稳定性），并能在包括神经元在内的 5 种不同哺乳动物细胞类型（原代培养和组织成像）中提供出色的即时 PM 染色。利用这些特点，我们成功地将 SP-468 用于 STED 超分辨率神经元成像。此外，我们还发现，与母体 FM1-43 相比，新探针的内化途径有所不同。最后，我们还发现新探针保持了对植物细胞PM染色的能力。总之，这项工作为细胞和组织中的 PM 成像提供了新的有用探针，并为新的 PM 靶向分子的分子设计提供了启示。
• Enhancement of fluorescent properties of near-infrared dyes using clickable oligoglycerol dendrons
  作者：Orit Redy-Keisar、Katharina Huth、Uwe Vogel、Bernd Lepenies、Peter H. Seeberger、Rainer Haag、Doron Shabat

  DOI：10.1039/c5ob00299k

  日期：——

  imaging. Here, we demonstrate that oligoglycerol dendrons effectively enhance the fluorescence properties of an NIR dye by increasing the solubility in water and the prevention of aggregate formation. First- and second-generation oligoglycerol dendrons were conjugated to an NIR dye via a dipolar-cycloaddition (click) reaction. The two new dye conjugates exhibited enhanced NIR fluorescent emission and

  由于近红外（NIR）荧光染料有可能用作体内成像的分子探针，因此受到越来越多的关注。在这里，我们证明了低聚甘油树枝状分子通过增加在水中的溶解度和防止聚集体形成，有效地增强了NIR染料的荧光特性。第一代和第二代低聚甘油树枝状分子通过偶极环加成（点击）反应。与单独的染料相比，这两种新的染料共轭物表现出增强的NIR荧光发射和显着更高的荧光量子产率。使用巨噬细胞荧光显微镜验证了与通常使用的荧光染料（例如Cy5和Cy7）相比，一种与低甘油连接的染料测得的高光稳定性。