(3-phenyladamantan-1-yl)methanol | 27011-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenyladamantan-1-yl)methanol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-hydroxymethyladamantane；(3-phenyl-1-adamantyl)methanol
• CAS: 27011-59-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: BREIDVHFSKGMDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenyladamantan-1-yl)methanol 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-phenyl-1-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decaneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-硝基-2-呋喃甲醛与金刚烷烷酰肼的新：合成和体外锥虫活性† ‡

  摘要：

  Nifurtimox是5-硝基-2-呋喃甲醛的，可用于治疗布鲁氏锥虫和克氏锥虫感染。利用我们先前的观察，金刚烷衍生物显示出锥虫杀虫活性，我们设计并合成了一系列5-硝基-2-呋喃with与金刚烷烷酰肼。最有前途的化合物具有大于20倍的活性（IC 50比尼呋替莫斯约100 nM），选择性指数为20-80。SAR研究表明，活性与亲脂性增加有关，并受构象柔韧性影响。缺乏硝基的衍生物实际上对两种寄生虫均无活性。所描述的方法证明了增强具有已知锥虫杀灭活性的化学实体效力的可行性。

  DOI：

  10.1039/c6md00035e
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-金刚烷羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(3-phenyladamantan-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新的金刚烷取代的咪唑啉的合成和锥虫杀伤作用†

  摘要：

  将疏水性取代基环戊基，环己基和苯基引入金刚烷咪唑啉中是通过合成化合物4完成的。发现该系列的成员对血锥虫的血液形态表现出一系列活动。

  DOI：

  10.1039/c3md00081h

文献信息

• ADAMANTANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FILOVIRUS INFECTION
  申请人：Plewe Michael

  公开号：US20200017514A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  Compounds of structural Formula I were developed for the treatment of infections by filoviruses including Ebolavirus and Marburgvirus, wherein, R 1 , R 2 , R 3 , X and Y are defined in the specification.

  结构式I的化合物被开发用于治疗埃博拉病毒和马尔堡病毒等丝状病毒感染，其中，R1、R2、R3、X和Y在说明书中有定义。
• [EN] ADAMATANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FILOVIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ADAMATANE POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À FILOVIRUS
  申请人：ARISAN THERAPEUTICS

  公开号：WO2017127306A4

  公开（公告）日：2017-09-14
• ADAMATANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FILOVIRUS INFECTION
  申请人：Arisan Therapeutics Inc.

  公开号：EP3405183A1

  公开（公告）日：2018-11-28
• New hydrazones of 5-nitro-2-furaldehyde with adamantanealkanohydrazides: synthesis and in vitro trypanocidal activity
  作者：Angeliki-Sofia Foscolos、Ioannis Papanastasiou、George B. Foscolos、Andrew Tsotinis、Tahsin F. Kellici、Thomas Mavromoustakos、Martin C. Taylor、John M. Kelly

  DOI：10.1039/c6md00035e

  日期：——

  a hydrazone of 5-nitro-2-furaldehyde is used therapeutically against Trypanosoma brucei and Trypanosoma cruzi infections. Exploiting our previous observation that adamantane derivatives display trypanocidal activity, we designed and synthesised a range of hydrazones of 5-nitro-2-furaldehyde with adamantane alkanohydrazides. The most promising compounds had >20 times greater activity (IC50 ∼ 100 nM)

  Nifurtimox是5-硝基-2-呋喃甲醛的，可用于治疗布鲁氏锥虫和克氏锥虫感染。利用我们先前的观察，金刚烷衍生物显示出锥虫杀虫活性，我们设计并合成了一系列5-硝基-2-呋喃with与金刚烷烷酰肼。最有前途的化合物具有大于20倍的活性（IC 50比尼呋替莫斯约100 nM），选择性指数为20-80。SAR研究表明，活性与亲脂性增加有关，并受构象柔韧性影响。缺乏硝基的衍生物实际上对两种寄生虫均无活性。所描述的方法证明了增强具有已知锥虫杀灭活性的化学实体效力的可行性。
• Synthesis and trypanocidal action of new adamantane substituted imidazolines
  作者：Ana Koperniku、Ioannis Papanastasiou、George B. Foscolos、Andrew Tsotinis、Martin C. Taylor、John M. Kelly

  DOI：10.1039/c3md00081h

  日期：——

  Introduction of the hydrophobic substituents cyclopentyl, cyclohexyl and phenyl into adamantane imidazolines was accomplished with the synthesis of compounds 4. Members of this series were found to display a range of activities against bloodstream forms of Trypanosoma brucei.

  将疏水性取代基环戊基，环己基和苯基引入金刚烷咪唑啉中是通过合成化合物4完成的。发现该系列的成员对血锥虫的血液形态表现出一系列活动。