(4S,5S,6S)-5-[(S)-1-Acetoxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-4-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 121912-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6S)-5-[(S)-1-Acetoxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-4-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S)-3-[(1S)-1-acetyloxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]-4-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 121912-00-3
• 化学式: C₃₆H₄₆O₂₀S
• 分子量: 830.815
• InChiKey: JJEXQUALUIUTOE-CZPJWMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-5-[(S)-1-Acetoxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-4-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 、 二甲基亚砜 生成 methyl (2S,3R,4S,9S)-4-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-3-(1,2-epoxyethyl)-2-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TIETZE, LUTZ F.;HENKE, STEPHAN;BARTELS, CHRISTOPH, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7145-7153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2S,3S,4S,9S)-3-(1,2-dihydroxyethyl)-4-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-2-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2H-pyran-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5S,6S)-5-[(S)-1-Acetoxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-4-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物成因关键中间体secologanin的仿生转化：secoiridoid secogalioside的首次合成

  摘要：

  用四氧化氧化secologanin四乙酸酯2得到45％的双环半缩醛3，通过用N-氯代琥珀酰亚胺二甲基硫醚络合物处理，得到的缩水甘油四乙酸缩水甘油酯8的产率为29％，另外还得到了62％的三环缩醛6 。硫醇解8产生了60％的半乳糖苷9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86082-8