2-bromo-5-methyl-N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine | 495383-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-methyl-N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: 2-bromo-5-methyl-1-N,4-N-diphenylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 495383-59-0
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂
• 分子量: 353.261
• InChiKey: VZIQYNGKVHOIKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methyl-N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine 在 四(三苯基膦)钯 、 calcium hypochlorite 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-Methyl-4-(4-{4-methyl-3-[(Z)-phenylimino]-6-[(E)-phenylimino]-cyclohexa-1,4-dienyl}-phenyl)-6-[(Z)-phenylimino]-3-[(E)-phenylimino]-cyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔型加成合成氧化还原活性低聚（硫代-1,4-亚苯基）衍生物的新途径

  摘要：

  N,N'-二苯基-1,4-苯醌二亚胺 (PBI) 是聚苯胺的最小氧化还原活性单元，通过迈克尔-还原为 N,N'-二苯基-1,4-苯二胺 (PDA) 衍生物一些亲核试剂的类型添加。将苯硫酚加入 PBI 的过程非常迅速。PBI 封端的单体（P-2PBI、B-2PBI 和 TB-2PBI）与硫代双苯硫醇 (TB) 的加聚反应产生了具有 PDA 单元作为氧化还原作用的新型热稳定低聚（硫代-1,4-亚苯基）（OTP） - 活动站点（OTP-P-PDA、OTP-B-PDA 和 OTP-PDA）。该聚合在室温下进行，无需催化剂。OTP-P-PDA 是获得的一种低聚物，被发现具有中等分子量 (Mw 8400) 并具有良好的热稳定性 (Td10% 400 °C)。NMR 测量也证实了基于迈克尔型加成的聚合。获得的低聚物表现为良好的电响应材料。氧化还原过程由 Nernst 图的斜率决定，该图涉及每个 PDA 的两个电子和两个质子

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1827
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基对苯醌 、 苯胺 在 四氯化钛 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-bromo-5-methyl-N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔型加成合成氧化还原活性低聚（硫代-1,4-亚苯基）衍生物的新途径

  摘要：

  N,N'-二苯基-1,4-苯醌二亚胺 (PBI) 是聚苯胺的最小氧化还原活性单元，通过迈克尔-还原为 N,N'-二苯基-1,4-苯二胺 (PDA) 衍生物一些亲核试剂的类型添加。将苯硫酚加入 PBI 的过程非常迅速。PBI 封端的单体（P-2PBI、B-2PBI 和 TB-2PBI）与硫代双苯硫醇 (TB) 的加聚反应产生了具有 PDA 单元作为氧化还原作用的新型热稳定低聚（硫代-1,4-亚苯基）（OTP） - 活动站点（OTP-P-PDA、OTP-B-PDA 和 OTP-PDA）。该聚合在室温下进行，无需催化剂。OTP-P-PDA 是获得的一种低聚物，被发现具有中等分子量 (Mw 8400) 并具有良好的热稳定性 (Td10% 400 °C)。NMR 测量也证实了基于迈克尔型加成的聚合。获得的低聚物表现为良好的电响应材料。氧化还原过程由 Nernst 图的斜率决定，该图涉及每个 PDA 的两个电子和两个质子

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1827

文献信息

• π-Conjugated Polymers Exhibiting a Novel Doping Based on Redox of Side Chains
  作者：Toyohiko Nishiumi、Masayoshi Higuchi、Kimihisa Yamamoto

  DOI：10.1021/ma025833j

  日期：2003.8.1

  Novel polyphenylene and polythiophene derivatives that have N,N'-diphenyl-1,4-phenylene-diamine (PDA) units were synthesized using the palladium-catalyzed Suzuki coupling or cross coupling. Each obtained polymer has good redox activity, and the polyphenylene derivatives have two redox couples in acetonitrile that contain 1 M trifluoroacetric acid, whereas the polythiophene derivatives show only one redox couple under the same conditions. The electronic conductivity of the polythiophene derivatives was dramatically enhanced (0.1 S/cm) by the one-electron oxidation of the PDA unit (0.4 V, vs Ag/Ag+), because of the injection of a radical cation into the main chain from the PDA unit. Spectroelectrochemistry showed that the radical cation of the thiophene-substituted PDA was more delocalized than the phenylene-substituted unit. Electrochemical analysis of the model compounds revealed that the injection of radical monocation radical carriers into the main chain is based on electron communication between the intramolecular PDAs.
• AZABORININE DERIVATIVES, THEIR SYNTHESIS AND USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Flexenable Limited

  公开号：EP3052506B1

  公开（公告）日：2020-06-03