ethyl 4-bromo-2-formyl-3-(4-methylphenyl)pyrrole-5-carboxylate | 1587692-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-bromo-2-formyl-3-(4-methylphenyl)pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1587692-62-3
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₃
• 分子量: 336.185
• InChiKey: WYOMXBJPZLNMDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2-formyl-3-(4-methylphenyl)pyrrole-5-carboxylate 、 (4-甲氧基苯基)三氟硼酸钾 在 三乙烯二胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到ethyl 2-formyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki 交叉偶联反应中溴吡咯酯的甲酰基活化：应用于 Polycitone A 和 B 以及 Polycitrin A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种新的吡咯构件，它允许 2,3,5-三取代的吡咯和 2,3,4,5-四取代的吡咯的区域特异性合成。介绍了制备吡咯结构单元的优化研究以及对各种交叉偶联条件和交叉偶联剂的评估。还描述了从吡咯构建块合成天然产物 Polycitone A、Polycitone B 和 Polycitrin A 的简短正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.091
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ethyl 4-bromo-2-formyl-3-(4-methylphenyl)pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki 交叉偶联反应中溴吡咯酯的甲酰基活化：应用于 Polycitone A 和 B 以及 Polycitrin A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种新的吡咯构件，它允许 2,3,5-三取代的吡咯和 2,3,4,5-四取代的吡咯的区域特异性合成。介绍了制备吡咯结构单元的优化研究以及对各种交叉偶联条件和交叉偶联剂的评估。还描述了从吡咯构建块合成天然产物 Polycitone A、Polycitone B 和 Polycitrin A 的简短正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.091