tert-butyl 4-oxohex-5-ynylcarbamate | 1312656-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-oxohex-5-ynylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-oxohex-5-ynyl)carbamate
• CAS: 1312656-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: BEFZDWLBBKINIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-oxohex-5-ynylcarbamate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到tert-butyl (E)-2-(2-oxoethylidene)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸介导的环化和 γ-氨基炔酮的 Meyer-Schuster 重排：获得对映纯吡咯烷环外乙烯基酰胺

  摘要：

  α-和β-氨基炔酮已被广泛用于在各种亲电子试剂如质子酸或金（I）存在下制备杂环。在本文中，我们公开了前所未有的吡咯烷外环乙烯基酰胺的形成，以代替预期的氮杂酮或哌啶酮，从氨基酸衍生的 γ-氨基炔酮开始。该过程包括将受保护的氮串联 1,2-加成到羰基，然后进行 Meyer-Schuster 重排，从而有效地提供对映体纯的吡咯烷外环乙烯基酰胺。该序列被金盐催化的效果很差，但在甲磺酸的存在下被证明是非常有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402336
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl 4-oxohex-5-ynylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸介导的环化和 γ-氨基炔酮的 Meyer-Schuster 重排：获得对映纯吡咯烷环外乙烯基酰胺

  摘要：

  α-和β-氨基炔酮已被广泛用于在各种亲电子试剂如质子酸或金（I）存在下制备杂环。在本文中，我们公开了前所未有的吡咯烷外环乙烯基酰胺的形成，以代替预期的氮杂酮或哌啶酮，从氨基酸衍生的 γ-氨基炔酮开始。该过程包括将受保护的氮串联 1,2-加成到羰基，然后进行 Meyer-Schuster 重排，从而有效地提供对映体纯的吡咯烷外环乙烯基酰胺。该序列被金盐催化的效果很差，但在甲磺酸的存在下被证明是非常有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402336

文献信息

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  DOI：10.1039/c1ob05187c

  日期：——

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  DOI：10.1002/ejoc.201500569

  日期：2015.8

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  DOI：10.1021/acs.joc.1c00935

  日期：2021.9.3

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