4-(4-Bromphenyl)-2-azetidinon | 103247-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(4-Bromphenyl)-2-azetidinon
• 英文别名: (+/-)-4-(4-bromophenyl)-2-azetidinone；4-(4-Bromophenyl)azetidin-2-one
• CAS: 103247-89-8
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: YSIKXVRYGIZALB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-108 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  399.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Bromphenyl)-2-azetidinon 在 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-bromocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  The acid-mediated ring opening/cyclisation reaction of N-benzyl-α-aryl-azetidinones

  摘要：

  N-Benzyl-4-aryl-azetidinones undergo ring opening with triflic acid to form N-benzyl-cinnamamides, which either undergo cyclisation to give 5-aryl-benzazepin-3-ones or N-debenzylation to give cinnamamides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.046
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Bromphenyl)-2-azetidinon-N-sulfonylchlorid 在 水 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-(4-Bromphenyl)-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  用于 4-苯基-2-氮杂环丁酮与醛的反应

  摘要：

  4-苯基-2-氮杂环丁酮 (1) 与脂肪醛反应形成 N-（α-羟烷基）衍生物 5，通过脱水从中形成 N-乙烯基-β-内酰胺 6。与芳香醛一起形成酰胺醇 9，从中可以通过酰化获得衍生物 10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190305

文献信息

• HPLC enantioseparation on a homochiral MOF–silica composite as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Toshihide Muraoka、Yasuhiro Otubo、Hiroki Takahashi、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1039/c5ra26520g

  日期：——

  frontier in the development of chiral stationary phases for chromatographic enantioseparation involves homochiral metal–organic frameworks (MOFs). Using enantiopure (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-6,6′-dicarboxylic acid as a starting material, we prepared three homochiral MOFs that were further used as chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography to separate the enantiomers

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。
• The acid-mediated ring opening reactions of α-aryl-lactams
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c2ob00012a

  日期：——

  4-Aryl-azetidin-2-ones (β-lactams) undergo ring opening with triflic acid to give cinnamamides which, in benzene, react further to give 3-aryl-3-phenyl-propionamides. Prolonged reaction times in benzene give 3,3-diphenyl-propionamide via an aryl/phenyl exchange. Lactams of ring size 7 and higher also ring open, but only 7- and 8-membered rings give pure diphenylalkylamides. AlCl3 only ring opens the 4-aryl-azetidinones.

  4- 芳基氮杂环丁-2-酮（δ-内酰胺）与三氟甲酸开环生成肉桂酰胺，肉桂酰胺在苯中进一步反应生成 3-芳基-3-苯基丙酰胺。在苯中延长反应时间，通过芳基/苯基交换得到 3,3-二苯基丙酰胺。环径为 7 或更大的内酰胺也能开环，但只有 7 和 8 元环才能生成纯的二苯基烷基酰胺。AlCl3 只能使 4-芳基氮杂环丁酮开环。
• A New Route to Enantiopure β-Aryl-Substituted β-Amino Acids and 4-Aryl-Substituted β-Lactams through Lipase-Catalyzed Enantioselective Ring Cleavage of β-Lactams
  作者：Enikő Forró、Tihamér Paál、Gábor Tasnádi、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/adsc.200505434

  日期：2006.5

  enantiomers through the CAL-B (lipase B from Candida antarctica)-catalyzed enantioselective (E>200) ring cleavage of the corresponding racemic β-lactams with 1 equiv. of H2O in i-Pr2O at 60 °C. The product (R)-β-amino acids (ee≥98%, yields≥42%) and unreacted (S)-β-lactams (ee≥95%, yields≥41%) could be easily separated. The ring opening of enantiomeric β-lactams with 18% HCl afforded the corresponding

  开发了一种简单有效的直接酶法，用于通过CAL-B（南极假丝酵母的脂肪酶B ）催化的对映选择性（E > 200）环合成4-芳基取代的β-内酰胺和相应的β-氨基酸对映体1当量裂解相应的外消旋β-内酰胺。60°C下i- Pr 2 O中的H 2 O含量。可以容易地分离出产物（R）-β-氨基酸（ee≥98％，产率≥42％）和未反应的（S）-β-内酰胺（ee≥95％，产率≥41％）。对映体β-内酰胺与18％HCl的开环得到相应的对映体纯β-氨基酸盐酸盐（ee≥99％）。
• Homochiral coordination polymers with nanotubular channels for enantioselective sorption of chiral guest molecules
  作者：Koichi Tanaka、Yuki Kikumoto、Naoki Hota、Hiroki Takahashi

  DOI：10.1039/c3nj01058a

  日期：——

  Two novel chiral coordination polymers were synthesized by treating C2-symmetric 2,2′-dihydroxy- and 2,2′-dimethoxy-1,1′-binaphthalene-3,3′-dicarboxylic acids with Cu2+, in which sorption of some chiral β-lactam compounds in the frameworks occurred enantioselectively.

  通过用 Cu2+ 处理 C2 对称的 2,2'-二羟基-和 2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘-3,3'-二羧酸合成了两种新型手性配位聚合物，其中一些手性分子被吸附框架中的β-内酰胺化合物是对映选择性发生的。
• BERGMANN, H. -J.;OTTO, H. -H., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 3, 216-226
  作者：BERGMANN, H. -J.、OTTO, H. -H.

  DOI：——

  日期：——