<2-Cyan-ethyl>-dicyclohexyl-phosphin | 40438-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: <2-Cyan-ethyl>-dicyclohexyl-phosphin
• 英文别名: Dicyclohexyl-<2-cyan-ethyl>-phosphin；3-Dicyclohexylphosphanylpropanenitrile
• CAS: 40438-65-1
• 化学式: C₁₅H₂₆NP
• 分子量: 251.352
• InChiKey: HUFDZSVNMDHLJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesityl(phenyl)iodonium triflouromethanesulfonate 、 <2-Cyan-ethyl>-dicyclohexyl-phosphin 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₂H₃₃NP⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-)
  参考文献：
  名称：

  无催化剂可见光介导的不对称叔芳基膦合成

  摘要：

  在蓝光照射下，带有 2-氰乙基的叔芳基和烷基膦与芳基（异三苯甲基）碘鎓在蓝光照射下芳基化，然后由 DBU 引发的原位生成的季鏻盐的逆迈克尔反应代表了一种新的有效和通用的制备方法明显取代的叔芳基膦。操作简单的一锅法具有温和、不含过渡金属的条件、高选择性、广泛的官能团兼容性以及可扩展性，可应用于具有不同电子和空间性质的基材。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200309
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 二环己基膦 以 甘油 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到<2-Cyan-ethyl>-dicyclohexyl-phosphin
  参考文献：
  名称：

  甘油中的钯纳米催化剂：通过稳定剂的作用调节反应性

  摘要：

  在含TPTPS（三（3-磺苯基）膦三钠盐）或基于金鸡纳生物碱（金鸡尼丁，奎尼丁）的纯甘油中制备的钯纳米颗粒（PdNPs）用作无氟Hiyama偶联和共轭加成的催化剂目的在于评估稳定剂对催化反应性的影响。因此，用膦稳定的PdNPs有利于C C交叉偶联，而那些含有生物碱的PdNPs对C C均偶联和偶联物添加的适应性增强。金属/稳定剂配位模式，即Pd喹啉部分与钯表面之间的P键键和π-π相互作用对于稳定不同的活性金属并促进独特的催化途径至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.10.004

文献信息

• A Simple Manganese(I) Catalyst for the Efficient and Selective Hydrophosphination of Olefins with PH₃, Primary, and Secondary Phosphanes
  作者：Aabid A. Wani、Juan José Gamboa Carballo、Harikrishnan Jayaprakash、Michael Wörle、Anna Widera、Antonio Togni、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1002/chem.202303848

  日期：2024.4.5

  amido complex with a tridentate P,N,N ligand, which is easily synthesized from commercially available chemicals, is a remarkable efficient (pre)catalyst for the hydrophosphination of alkenes using secondary and primary aryl and alkyl phosphines and even PH3 as reagents.

  具有三齿 P,N,N 配体的 Mn(I) 酰胺络合物很容易由市售化学品合成，是一种使用仲和伯芳基膦、烷基膦甚至 PH 进行烯烃氢膦酸化的高效（预）催化剂3作为试剂。
• The Free Radical Addition of Phosphines to Unsaturated Compounds
  作者：M. M. RAUHUT、HELEN A. CURRIER、A. M. SEMSEL、V. P. WYSTRACH

  DOI：10.1021/jo01070a087

  日期：1961.12
• Inner- and Outer-Sphere Roles of Ruthenium Phosphido Complexes in the Hydrophosphination of Alkenes
  作者：Roman G. Belli、Krista M. E. Burton、Stephanie A. Rufh、Robert McDonald、Lisa Rosenberg

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00835

  日期：2015.12.14

  An inner-sphere synthetic cycle for the hydrophosphination of alkenes is proposed, based on observed [2 + 2] cydoaddition of a wide range of alkenes at a coordinatively unsaturated Ru=PR2 complex. Key intermediates in the cycle were prepared, and their reactions with various organic acid/base pairs were examined to identify both new ruthenium precursors and base cocatalysts that allow turnover of the proposed cycle. Two new cationic ruthenium indenyl phosphine complexes were isolated and structurally characterized. Although preliminary screening studies show the moderate activity of these and related neutral phosphido complexes for catalytic hydrophosphination of acrylonitrile by both HPPh2 and HPCy2, and comparable activity for the hydrophosphination of tert-butyl acrylate by HPPh2, no activity was observed for the analogous hydrophosphination of 1-hexene. This is attributed to strong binding of the substrate phosphine to the unsaturated, planar Ru=PR2 fragment generated in situ, which inhibits the innersphere, alkene cydoaddition mechanism. An alternative, outer-sphere Michael addition process, involving a saturated complex with a strongly nudeophilic pyramidal Ru-PR2 ligand, is proposed to rationalize the observed selectivity for catalytic hydrophosphination of activated, but not simple, alkenes. Implications for further catalyst development are discussed.