N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-methionylglycine methyl ester | 70668-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-methionylglycine methyl ester
• 英文别名: Boc-D-Met-Gly-OCH3；t-butoxycarbonyl-D-methionylglycine methyl ester；methyl Boc-D-methionyl-glycinate；methyl 2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetate
• CAS: 70668-86-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 320.41
• InChiKey: MCNJPKDIMSOGTM-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-methionylglycine methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Boc-D-Met-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Enkephalin analogs

  摘要：

  该发明涉及一种新型的脑啡肽类似物，化学式如下：##STR1##，可用作镇痛剂。

  公开号：

  US04495178A1
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 N-Boc-D-蛋氨酸 在 N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-methionylglycine methyl ester 、 crude product 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-methionylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enkephalin analogs

  摘要：

  本发明涉及一种新型的恩啡肽类似物，其化学式为：##STR1## 该类似物可作为镇痛剂使用。

  公开号：

  US04603121A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-Boc-D-蛋氨酸 、 甘胺酸甲酯 在 N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-methionylglycine methyl ester 作用下， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-methionylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive tetrapeptide amides

  摘要：

  本发明涉及一种新型四肽金刚烷酰胺，其在高血压治疗中具有应用价值。

  公开号：

  US04510085A1

文献信息

• Electrochemical Oxidation Enables Regioselective and Scalable α-C(sp³)-H Acyloxylation of Sulfides
  作者：Huamin Wang、Meng He、Yongli Li、Heng Zhang、Dali Yang、Masanari Nagasaka、Zongchao Lv、Zhipeng Guan、Yangmin Cao、Fengping Gong、Zhilin Zhou、Jingyun Zhu、Supravat Samanta、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c00288

  日期：2021.3.10

  A highly selective, environmentally friendly, and scalable electrochemical protocol for the construction of α-acyloxy sulfides, through the synergistic effect of self-assembly-induced C(sp3)–H/O–H cross-coupling, is reported. It features exceptionally broad substrate scope, high regioselectivity, gram-scale synthesis, construction of complex molecules, and applicability to a variety of nucleophiles

  报道了一种通过自组装诱导的 C(sp 3 )-H/O-H 交叉偶联的协同效应构建 α-酰氧基硫化物的高选择性、环境友好和可扩展的电化学方案。它具有极其广泛的底物范围、高区域选择性、克级合成、复杂分子的构建以及对各种亲核试剂的适用性。此外，软X射线吸收技术和一系列控制实验已被用来证明基板自组装的关键作用，这确实是我们电化学方案中高区域选择性的出色兼容性和精确控制的原因.
• N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04273704A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides and the pharmacologically acceptable salts thereof are disclosed herein. These compounds are analogs of enkephalin wherein the methionine or leucine of position 5 has been substituted by an adamantyl amide and the glycine of position 2 has been substituted by various amino acid residues. Optionally the tyrosine of position 1 and the phenylalanine of position 4 may be substituted by various amino acid residues. These compounds exhibit agonist activity at opiate receptor sites and are useful as analgesics.

  本文披露了N-戊二醛基取代的四肽酰胺及其药理学上可接受的盐。这些化合物是镇痛肽恩啡啶的类似物，其中第5位的蛋氨酸或亮氨酸被戊二醛基酰胺取代，第2位的甘氨酸被各种氨基酸残基取代。可选地，第1位的酪氨酸和第4位的苯丙氨酸可以被各种氨基酸残基取代。这些化合物在阿片受体位点表现出激动剂活性，并可用作镇痛剂。
• Dopamine receptor modulation by conformationally constrained analogs of Pro-Leu-Gly-NH2
  作者：Kuo Long Yu、G. Rajakumar、Lalit K. Srivastava、Ram K. Mishra、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jm00402a031

  日期：1988.7

  Leu-Gly-NH2 dipeptide segment of PLG was replaced with the gamma-lactam residues 3(S)- and 3(R)-amino-2-oxopyrrolidineacetamide and the delta-lactam residue 3(S)-amino-2-oxopiperidineacetamide. The corresponding gamma-lactam analogues of less than Glu-Leu-Gly-NH2 were also synthesized. In a second series of analogues, the glycinamide residue of PLG was replaced with the 2-ketopiperazine, 3(S)-amino-2-pyrrolidone

  已合成了两个系列的Pro-Leu-Gly-NH2（PLG）构象受限的类似物。在一系列类似物中，PLG的Leu-Gly-NH2二肽片段被γ-内酰胺残基3（S）-和3（R）-氨基-2-氧吡咯烷乙酰胺和δ-内酰胺残基3（S）取代-氨基-2-氧代哌啶乙酰胺。还合成了小于Glu-Leu-Gly-NH 2的相应的γ-内酰胺类似物。在第二系列类似物中，PLG的甘氨酰胺残基被2-酮戊哌嗪，3（S）-氨基-2-吡咯烷酮和3（S）-氨基-2-哌啶酮残基取代。测试上述类似物增强多巴胺受体激动剂2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘（ADTN）与纹状体多巴胺受体结合的能力。在这项研究中合成的受PLG构象约束的类似物中，只有γ-内酰胺类似物3（R）-（NL-脯氨酰胺基）-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺（3）被发现具有显着活性。在预温育条件下，该类似物的活性是PLG的10,000倍。它在10（-9）和10（-10）M浓度下显着增强了ADTN的结合。
• Enkephalin analogs
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04495178A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  The invention relates to novel enkephalin analogs of the formula: ##STR1## which are useful as analgesic agents.

  该发明涉及一种新型的脑啡肽类似物，化学式如下：##STR1##，可用作镇痛剂。
• Tetrapeptide adamantyl amides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04514332A1

  公开（公告）日：1985-04-30

  This invention relates to novel tetrapeptide adamantyl amides that are useful in the treatment of hypertension.

  本发明涉及一种新型四肽金刚烷酰胺，可用于治疗高血压。