4-甲基-1-哌啶甲醛 | 21968-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-甲基-1-哌啶甲醛
• 英文名称: 4-methylpiperidine-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-formyl-4-methylpiperidine；4-methyl-1-formylpiperidine；N-formyl-4-methylpiperidine
• CAS: 21968-26-3
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: WCKITLGQGJSRBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-哌啶甲醛 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-thioformyl-4-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  仅由于绕C–N键旋转受阻而具有手性的硫酰胺和硒酰胺：与旋光性主体的对映选择性络合

  摘要：

  通过与旋光性二醇（TADDOLs）进行夹杂结晶，几种手性仅由于绕C–N键旋转受限而具有手性的硫代甲酰胺和硒代甲酰胺被拆分为对映体。客体分子的绝对构型是从包合物的X射线晶体结构推导出来的。分辨出的化合物的光学活性由其CD光谱显示，在硫酰胺或硒酰胺n-π*跃迁区域显示出较强的棉花效应。旋光的硫代甲酰胺和硒代甲酰胺是构型不稳定的化合物，在溶液中逐渐消旋，但以包合物的形式稳定。溶液中外消旋作用的一级动力学使我们能够通过光谱极化测定法确定硫代甲酰胺的C–N旋转势垒。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.017
• 作为产物：
  描述：

  4-Me-Piperidinoisobut-1-en 在 tris(2 2'-bipyridyl)ruthenium(II) chloride hexahydrate 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到4-甲基-1-哌啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的烯胺光催化转化为酰胺

  摘要：

  在 45 W 家用灯泡的简单可见光照射下，一系列烯胺被光催化裂解以产生酰胺产物。从机制上讲，这些反应似乎涉及单线态氧中间体的光敏形成和随后的 [2+2] 环加成事件。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378205
• 作为试剂：
  描述：

  邻氯苯腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 4-甲基-1-哌啶甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4-<2-<<1-<2-(4-methyl-1-piperidinyl)phenyl>ethyl>amino>-2-oxoethyl>-benzoate
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349

文献信息

• Carboxylic acid amides, the preparation thereof, and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040220169A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to new substituted carboxylic acid amides of general formula 1 wherein A, B and R 1 to R 5 are defined as in claim 1, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties. The compounds of the above general formula I as well as the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, and their stereoisomers have valuable pharmacological properties, particularly an antithrombotic activity and a factor Xa-inhibiting activity.

  本发明涉及一般式1的新取代羧酸酰胺，其中A、B和R1至R5如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。 上述一般式I的化合物以及其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，及其立体异构体具有有价值的药理学性质，特别是抗血栓活性和Xa因子抑制活性。
• Glycerol as a Building Block for Prochiral Aminoketone,<i>N</i>-Formamide, and<i>N</i>-Methyl Amine Synthesis
  作者：Xingchao Dai、Jabor Rabeah、Hangkong Yuan、Angelika Brückner、Xinjiang Cui、Feng Shi

  DOI：10.1002/cssc.201600972

  日期：2016.11.23

  Prochiral aminoketones are key intermediates for the synthesis of optically active amino alcohols, and glycerol is one of the main biomass‐based alcohols available in industry. In this work, glycerol was catalytically activated and purposefully converted with amines to generate highly valuable prochiral aminoketones, as well as N‐formamides and N‐methyl amines, over CuNiAlOx catalyst. The catalyst structure

  前手性氨基酮是光学活性氨基醇合成的关键中间体，甘油是工业上可用的主要基于生物质的醇之一。在这项工作中，甘油在CuNiAlO x催化剂上被催化活化，并有意地与胺转化生成高度有价值的前手性氨基酮，以及N-甲酰胺和N-甲基胺。通过形成纳米Cu-Ni合金颗粒，可以将催化剂结构预期为CuAlO x之上或之中的纳米Ni物种。这个概念可能会提出一种新颖而有价值的甘油利用方法。
• Synthesis of formamides containing unsaturated groups by N-formylation of amines using CO₂ with H₂
  作者：Hangyu Liu、Qingqing Mei、Qingling Xu、Jinliang Song、Huizhen Liu、Buxing Han

  DOI：10.1039/c6gc02243j

  日期：——

  Formamides have wide applications in industry and have been synthesized using CO2 as carbon source and H2 as reducing agent. However, previous systems required noble catalyst and high temperature to...

  甲酰胺在工业上具有广泛的应用，并且已经使用CO2作为碳源和H2作为还原剂进行了合成。但是，以前的系统需要贵重的催化剂和高温才能...
• Selective synthesis of formamides, 1,2-bis(N-heterocyclic)ethanes and methylamines from cyclic amines and CO₂/H₂ catalyzed by an ionic liquid–Pd/C system
  作者：Ruipeng Li、Yanfei Zhao、Huan Wang、Junfeng Xiang、Yunyan Wu、Bo Yu、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c9sc03242h

  日期：——

  N-methylated compounds over different catalysts. Herein, we report the selective synthesis of formamides, 1,2-bis(N-heterocyclic)ethanes, and methylamines, which is achieved over an ionic liquid (IL, e.g., 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [BMIm][BF4])-Pd/C catalytic system. By simply varying the reaction temperature, formamides and methylamines can be selectively produced, respectively

  用胺和 H2 还原 CO2 通常在不同的催化剂上产生 N-甲酰化或 N-甲基化化合物。在此，我们报道了甲酰胺、1,2-双（N-杂环）乙烷和甲胺的选择性合成，这是在离子液体（IL，例如，1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐，[BMIm][ BF4])-Pd/C 催化体系。通过简单地改变反应温度，可以分别以高产率选择性地生产甲酰胺和甲胺。有趣的是，1,2-双（N-杂环）乙烷也可以通过形成的甲酰胺的 McMurry 反应与随后的氢化反应来获得。发现[BMIm][BF4]可以与甲酰胺反应形成[BMIm]+-甲酰胺加合物；因此与 Pd/C 结合，它可以在 H2 存在下催化甲酰胺的 McMurry 偶联，得到 1，2-双（N-杂环）乙烷。此外，Pd/C-[BMIm][BF4]可以进一步催化1,2-双(N-杂环)乙烷氢解得到甲胺。[BMIm][BF4]-Pd/C 对广泛的底物范围具有耐受性，以中等至高产率提供相应的甲酰胺、1
• Amine formylation via carbon dioxide recycling catalyzed by a simple and efficient heterogeneous palladium catalyst
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1039/c3cc46427j

  日期：——

  Al2O3-NR support through a two-step process that involves hydrothermal synthesis of Al2O3-NRs followed by reductive-deposition of palladium. This catalyst showed high activity in the catalytic formylation of amines by CO2-H2 under mild conditions with up to 96% yield.

  一种简单有效的Pd / Al2O3-NR-RD催化剂，是通过两步过程将钯沉积在形状可控的Al2O3-NR载体上而制备的，该过程涉及水热合成Al2O3-NRs，然后进行钯的还原沉积。该催化剂在温和条件下通过CO2-H2催化胺的甲酰化反应具有很高的活性，收率高达96％。