1-Acetyl-3-phenyl-isoindol | 15572-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Acetyl-3-phenyl-isoindol
• 英文别名: 1-(3-phenyl-2H-isoindol-1-yl)ethanone
• CAS: 15572-08-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: HVECEWBYBNUMRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (NZ)-N-[phenyl-(2-prop-1-ynylphenyl)methylidene]hydroxylamine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1-Acetyl-3-phenyl-isoindol
  参考文献：
  名称：

  邻炔基芳基酮肟和硝酮 在金催化的氧化还原级联环化中的几何依赖性发散，导致异吲哚†

  摘要：

  我们报告了由金络合物催化的邻-炔基芳基酮肟和硝酮的几何依赖性环化。（E）-酮肟经历N-攻击，得到异喹啉-N-氧化物。与之形成鲜明对比的是，（Z）-酮肟经历了前所未有的O-亲核攻击，随后是氧化还原级联反应，导致了新型催化进入各种范围的异吲哚。X射线晶体学清楚地支持了异吲哚的结构。我们证明了从（Z）-肟或硝酮合成异吲哚的一般性，并基于各种底物的反应曲线，提出了该氧化还原级联反应的机理模型。

  DOI：

  10.1039/b910757f