[(3R,5R)-5-((4S,5S,6R)-6-Allyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-7-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-2-hydroxy-3-methyl-heptyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 113957-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,5R)-5-((4S,5S,6R)-6-Allyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-7-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-2-hydroxy-3-methyl-heptyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• CAS: 113957-04-3
• 化学式: C₂₉H₄₉O₉P
• 分子量: 572.676
• InChiKey: COUZPIWEFQGEIY-YACCDPKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5R)-5-((4S,5S,6R)-6-Allyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-7-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-2-hydroxy-3-methyl-heptyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到dimethyl (3R,5R,6S,7S,8R)-5-<2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl>-3,7-dimethyl-6,8-isopropylidenedioxy-2-oxo-10-undecenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. II. Total synthesis of tylonolide by virtue of 4-methoxybenzyl and 3,4-dimethoxybenzyl protection.

  摘要：

  泰诺内酯（Tylonolide）是由双丙酮葡萄糖通过两个片段 i (2) （C-11-C-17）和 ii (3) （C-1-C-10）的偶联和环化合成的。一种 Prelog-Djerassi 内酯型化合物是合成后一个片段的中间体。用 Yamaguchi 方法对这两个部分进行酯化，然后用 Wittig-Horner 反应进行大环化，得到 16 元环烯酮，去除其保护基团后得到泰诺内酯。在整个合成过程中，4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基保护基团发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2219
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 calcium borohydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(3R,5R)-5-((4S,5S,6R)-6-Allyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-7-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-2-hydroxy-3-methyl-heptyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. II. Total synthesis of tylonolide by virtue of 4-methoxybenzyl and 3,4-dimethoxybenzyl protection.

  摘要：

  泰诺内酯（Tylonolide）是由双丙酮葡萄糖通过两个片段 i (2) （C-11-C-17）和 ii (3) （C-1-C-10）的偶联和环化合成的。一种 Prelog-Djerassi 内酯型化合物是合成后一个片段的中间体。用 Yamaguchi 方法对这两个部分进行酯化，然后用 Wittig-Horner 反应进行大环化，得到 16 元环烯酮，去除其保护基团后得到泰诺内酯。在整个合成过程中，4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基保护基团发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2219