7-<(R,S)-3-Hydroxy-2,5-dioxocyclopentyl>-(Z)-hept-5-ensaeure | 59250-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-<(R,S)-3-Hydroxy-2,5-dioxocyclopentyl>-(Z)-hept-5-ensaeure
• CAS: 59250-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: DOKMEDYWLLKEHJ-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<(R,S)-3-Hydroxy-2,5-dioxocyclopentyl>-(Z)-hept-5-ensaeure 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-<(R,S)-4-Hydroxy-2-methoxy-5-oxocyclopent-1-enyl>-(Z)-hept-5-ensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008
• 作为产物：
  描述：

  9-oxo-5-decynonitrile 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 生成 7-<(R,S)-3-Hydroxy-2,5-dioxocyclopentyl>-(Z)-hept-5-ensaeure
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008

文献信息

• Synthesis and properties of 16-hydroxy analogs of PGE2
  作者：M Bruhn、C.H Brown、P.W Collins、J.R Palmer、E.Z Dajani、R Pappo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93696-7

  日期：1976.1