(1'R,2'S,3R,7a'R)-5-nitro-2-oxo-1'-phenyl-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizine]-2'-carboxylic acid | 1396318-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'R,2'S,3R,7a'R)-5-nitro-2-oxo-1'-phenyl-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizine]-2'-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,3R,8R)-5'-nitro-2'-oxo-1-phenylspiro[1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizine-3,3'-1H-indole]-2-carboxylic acid
• CAS: 1396318-57-2
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₅
• 分子量: 393.399
• InChiKey: CFLPWFFDOILNOQ-IKVWTGGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((1'R,2'S,3R,7a'R)-5-nitro-2-oxo-1'-phenyl-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2'-ylcarbonyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以98%的产率得到(1'R,2'S,3R,7a'R)-5-nitro-2-oxo-1'-phenyl-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizine]-2'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过三组分由靛红衍生的甲亚胺基亚胺的不对称1,3-偶极三环加成反应合成新的对映体纯的螺氧并吡咯并吡咯并核苷

  摘要：

  一种高效，一锅，三组分的方法，是从偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应和旋光的肉桂酰基恶唑烷酮合成一个具有高区域，非对映和对映选择性的新手性螺环辛多吡咯并核苷的小型文库。描述。该过程在室温下在乙醇水溶液中作为绿色溶剂并在不存在任何路易斯酸的情况下进行。恶唑烷酮手性助剂以非破坏性方式除去。基于环加合物的绝对构型的分配以及理论计算来讨论反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.066

文献信息

• Synthesis of new enantiomerically pure spirooxindolopyrrolizidines via a three-component asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides derived from isatin
  作者：Mohammad Javad Taghizadeh、Hamid Arvinnezhad、Saadi Samadi、Khosrow Jadidi、Abdollah Javidan、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.066

  日期：2012.9

  An efficient, one-pot, three-component procedure for the synthesis of a small library of new chiral spirooxindolopyrrolizidines with high regio-, diastereo-, and enantioselectivity, from the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and optically active cinnamoyl oxazolidinone is described. The process occurs at room temperature in aqueous ethanol as a green solvent and in the absence of any Lewis

  一种高效，一锅，三组分的方法，是从偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应和旋光的肉桂酰基恶唑烷酮合成一个具有高区域，非对映和对映选择性的新手性螺环辛多吡咯并核苷的小型文库。描述。该过程在室温下在乙醇水溶液中作为绿色溶剂并在不存在任何路易斯酸的情况下进行。恶唑烷酮手性助剂以非破坏性方式除去。基于环加合物的绝对构型的分配以及理论计算来讨论反应机理。