(R)-2,6-Dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-(2-methanesulfonyl-ethyl) ester 5-methyl ester | 152253-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-2,6-Dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-(2-methanesulfonyl-ethyl) ester 5-methyl ester
• CAS: 152253-28-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 438.458
• InChiKey: ADPNFKMHLBBQOJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  141.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,6-Dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-(2-methanesulfonyl-ethyl) ester 5-methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-(+)-1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二甲酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶催化的光学活性14-二氢吡啶的对映选择性合成

  摘要：

  开发了1,4-二氢吡啶-3,5-二羧基二酯的第一个对映选择性蛋白酶催化的水解物。所获得的单酯具有高的光学纯度，并且是有用的手性结构单元，其可以容易地产生光学活性的Cablockers。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79178-7
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-dimethylsulfonethyl) 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-pyridine 3,5-dicarboxylate 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2,6-Dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-(2-methanesulfonyl-ethyl) ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶催化的光学活性14-二氢吡啶的对映选择性合成

  摘要：

  开发了1,4-二氢吡啶-3,5-二羧基二酯的第一个对映选择性蛋白酶催化的水解物。所获得的单酯具有高的光学纯度，并且是有用的手性结构单元，其可以容易地产生光学活性的Cablockers。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79178-7

文献信息

• Carbamoylmethyl group as an activated group in protease- and base-catalyzed transesterification of 1,4-dihydropyridines: A novel asymmetric synthesis of valnidipine
  作者：Yoshihiko Hirose、Kinya Kariya、Ikuharu Sasaki、Yoshiaki Kurono、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73813-5

  日期：1993.9

  The first protease-catalyzed enantioselective transesterification of 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates in an aqueous solution was developed with high optical purity. Carbamoylmethyl ester group was enantioselectively transesterificated with (S)-N-benzyl-3-pyrroridinol by the protease and successive base-catalyzed transesterification proceeded smoothly to give the chiral drug, valnidipine, in a good yield.