(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-triisopropylsiloxy-4-(prop-2-enyl)azetidin-2-one | 286933-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-triisopropylsiloxy-4-(prop-2-enyl)azetidin-2-one
• CAS: 286933-03-7
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃Si
• 分子量: 389.61
• InChiKey: VFDRNPIHSJFJJN-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-triisopropylsiloxy-4-(prop-2-enyl)azetidin-2-one 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢氟酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-debenzoyl-2,13-[(10R,9S,E)-9-tert-butoxycarbonylamino-10-hydroxy-3,3-dimethyl-1,11-diketoundec-6-enylene]baccatin III
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解形成大环。在新型大环紫杉醇合成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列新的大环紫杉类化合物 6 和 6'，带有连接 C-2 和 C-3' 位置的取代基的 16、17 和 18 元环。这些大环 6 和 6' 的合成是在关键步骤中使用紫杉醇-ω,ω'-二烯 7 的高效钌催化闭环复分解 (RCM) 完成的。通过 4-链烯基-β-内酰胺 9 与 2-链烯酰基浆果赤霉素 8 的开环偶联，以良好到高产率获得紫杉素-ω,ω'-二烯 7。尽管成功合成了各种新型五环大环 6 和 6'，但在某些情况下无法进行所需的 RCM。讨论了 RCM 在其应用于高度功能化的复杂基材的范围和限制。发现所有大环紫杉类化合物 6 和 6' 都具有细胞毒性，

  DOI：

  10.1021/ja000293w
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-triisopropylsiloxy-4-(1-acetoxyprop-2-enyl)azetidin-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 、 甲酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-triisopropylsiloxy-4-(prop-2-enyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解形成大环。在新型大环紫杉醇合成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列新的大环紫杉类化合物 6 和 6'，带有连接 C-2 和 C-3' 位置的取代基的 16、17 和 18 元环。这些大环 6 和 6' 的合成是在关键步骤中使用紫杉醇-ω,ω'-二烯 7 的高效钌催化闭环复分解 (RCM) 完成的。通过 4-链烯基-β-内酰胺 9 与 2-链烯酰基浆果赤霉素 8 的开环偶联，以良好到高产率获得紫杉素-ω,ω'-二烯 7。尽管成功合成了各种新型五环大环 6 和 6'，但在某些情况下无法进行所需的 RCM。讨论了 RCM 在其应用于高度功能化的复杂基材的范围和限制。发现所有大环紫杉类化合物 6 和 6' 都具有细胞毒性，

  DOI：

  10.1021/ja000293w