(4R,2'S)-4-[(Z)-2'-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-3'-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 474746-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,2'S)-4-[(Z)-2'-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-3'-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 474746-05-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: XKOXHDKBPWDJHK-MBZYTVFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2'S)-4-[(Z)-2'-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-3'-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (2S,4R,4'S,6'R)-1-[6'-benzyloxymethyl-4'-(4-methoxy-benzyloxy)-5',6'-dihydro-4'H-pyran-2'-yl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the C(17)−C(28) Fragment (The C−D Spiroketal Unit) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A) via a Kinetically Controlled Iodo-Spiroketalization Reaction

  摘要：

  [GRAPHIC]A convergent and stereocontrolled synthesis of spiroketal 15 corresponding to the C-D fragment of spongistatin 1 has been accomplished by a sequence utilizing a kinetically controlled intramolecular iodo-spiroketalization of glycal 2, which in turn was synthesized via a ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0266875
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 异丙基氯化镁 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (4R,2'S)-4-[(Z)-2'-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-3'-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the C(17)−C(28) Fragment (The C−D Spiroketal Unit) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A) via a Kinetically Controlled Iodo-Spiroketalization Reaction

  摘要：

  [GRAPHIC]A convergent and stereocontrolled synthesis of spiroketal 15 corresponding to the C-D fragment of spongistatin 1 has been accomplished by a sequence utilizing a kinetically controlled intramolecular iodo-spiroketalization of glycal 2, which in turn was synthesized via a ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0266875