methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-D-xylopyranoside | 330999-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-D-xylopyranose；(3R,4S,5S)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)thiane
• CAS: 330999-89-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄S
• 分子量: 450.599
• InChiKey: FXQNWPGNPNFCSM-TXVRJSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-D-xylopyranoside 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(1R,2S,5R)-3-chloro-4-methoxy-2,5-bis(phenylmethoxy)cyclopent-3-en-1-yl]oxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用Ramberg–Bäcklund重排合成多氧，对映体纯的环戊烯衍生物

  摘要：

  描述了一种多氧化的对映纯环戊烯，α-氯代环戊烯酮和环戊烯酮的新颖方法，该方法利用了硫糖衍生的砜的Ramberg-Bäcklund重排。还报道了天然氨基环戊醇海藻糖胺的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02209-7
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 5-thio-D-xylopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New 1-C-(5-thio-d-xylopyranosyl) derivatives as potential orally active venous antithrombotics

  摘要：

  In the search for new orally active antithrombotic drugs that are metabolically stable, we explored the synthesis of 1-C-(5-thio-D-xylosyl) derivatives, examining radical and nucleophilic methods. Thus synthesized were aryl, benzyl, alkylcarboxymethylenyl, arylsulfonylmethylenyl and alkylaminocarboxymethylenyl C-linked analogues of 5-thio-D-xylopyranosides. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00147-2