(2S,3R)-3-methyl-4-oxo-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 874448-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyl-4-oxo-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 874448-87-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 296.367
• InChiKey: IWCBKBKOJJFIML-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-4-oxo-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 65.0h， 以11%的产率得到(2S,3R,4S)-4-[4-(3-cyano-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-3-methyl-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES ANTI-DIABETIQUES

  摘要：

  该发明提供了式（I）化合物，它们的前药和立体异构体，以及所述化合物，前药和立体异构体的药学上可接受的盐，其中R1为氢，-(C1-C6)烷基，-(C1-C6)烷氧基，-(C1-C6)芳基烷基，-NRaRb，羟基，氰基，芳基或杂环芳基，其中所述-(C1-C6)烷基，所述芳基或所述杂环芳基可以独立地取代一个至三个-COOH，-C（O）（C1-C6）烷基，-C（O）NRaRb，氰基，卤素，硝基，三氟甲基，-(C1-C6)烷基，-(C1-C6)烷氧基，-(C3-C6)环烷基或苯基，其中：Ra和Rb独立地为氢，-(C1-C6)烷基，芳基或杂环芳基，或Ra和Rb与它们连接的氮原子一起形成四至六元杂环，其中所述环可以选择地包含一个或两个额外的氮，氧或硫环杂原子；R2和R3独立地为氢，卤素，-(C1-C6)烷基或-(C3-C8)环烷基；R4为（i）氢，（ii）-COOH，（iii）-C（O）（C1-C6）烷氧基，（iv）-C（O）（C1-C6）烷基，（v）-C（O）NRaRb，（vi）氰基或（vii）-(C1-C6)烷基，可以选择地取代一个至六个卤素原子，-(C1-C6)烷氧基，氰基，羟基或-NRaRb，（viii）-(C3-C6）环烷基，（ix）-(C1-C6）芳基烷基，（x）芳基或（xi）杂环芳基；Q为共价键，-C（O）-或-SO2-；HET为杂环环烷基，基团，可以独立地取代：（A）一个至四个-(C1-C6)烷基，可以选择地取代一个至六个卤素原子，-(C1-C6)烷氧基，氰基，卤素，羟基或-NRaRb，或（B）-(C1-C6）芳基烷基，可以选择地取代一个至六个卤素原子，-(C1-C6)烷氧基，氰基，卤素，羟基或-NRaRb；n为零或一；X为氢或氰基；Y为-CH2-，-S-，-S（O）-或-SO2；前提是R2，R3和R4不全为氢；其组成；以及在治疗糖尿病并发症，包括糖尿病神经病变，糖尿病肾病，糖尿病微血管病等方面的用途。

  公开号：

  WO2006008644A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(2,3,4,5,2',5'-hexahydro-1'-[1,3']bipyrroyl-5'-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以16%的产率得到(2S,3R)-3-methyl-4-oxo-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES ANTI-DIABETIQUES

  摘要：

  该发明提供了式（I）化合物，它们的前药和立体异构体，以及所述化合物，前药和立体异构体的药学上可接受的盐，其中R1为氢，-(C1-C6)烷基，-(C1-C6)烷氧基，-(C1-C6)芳基烷基，-NRaRb，羟基，氰基，芳基或杂环芳基，其中所述-(C1-C6)烷基，所述芳基或所述杂环芳基可以独立地取代一个至三个-COOH，-C（O）（C1-C6）烷基，-C（O）NRaRb，氰基，卤素，硝基，三氟甲基，-(C1-C6)烷基，-(C1-C6)烷氧基，-(C3-C6)环烷基或苯基，其中：Ra和Rb独立地为氢，-(C1-C6)烷基，芳基或杂环芳基，或Ra和Rb与它们连接的氮原子一起形成四至六元杂环，其中所述环可以选择地包含一个或两个额外的氮，氧或硫环杂原子；R2和R3独立地为氢，卤素，-(C1-C6)烷基或-(C3-C8)环烷基；R4为（i）氢，（ii）-COOH，（iii）-C（O）（C1-C6）烷氧基，（iv）-C（O）（C1-C6）烷基，（v）-C（O）NRaRb，（vi）氰基或（vii）-(C1-C6)烷基，可以选择地取代一个至六个卤素原子，-(C1-C6)烷氧基，氰基，羟基或-NRaRb，（viii）-(C3-C6）环烷基，（ix）-(C1-C6）芳基烷基，（x）芳基或（xi）杂环芳基；Q为共价键，-C（O）-或-SO2-；HET为杂环环烷基，基团，可以独立地取代：（A）一个至四个-(C1-C6)烷基，可以选择地取代一个至六个卤素原子，-(C1-C6)烷氧基，氰基，卤素，羟基或-NRaRb，或（B）-(C1-C6）芳基烷基，可以选择地取代一个至六个卤素原子，-(C1-C6)烷氧基，氰基，卤素，羟基或-NRaRb；n为零或一；X为氢或氰基；Y为-CH2-，-S-，-S（O）-或-SO2；前提是R2，R3和R4不全为氢；其组成；以及在治疗糖尿病并发症，包括糖尿病神经病变，糖尿病肾病，糖尿病微血管病等方面的用途。

  公开号：

  WO2006008644A1