benzo<3,4>cyclobuta<1,2-b>biphenylene | 24756-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: benzo<3,4>cyclobuta<1,2-b>biphenylene
• 英文别名: Pentacyclo[10.6.0.03,10.04,9.013,18]octadeca-1(12),2,4,6,8,10,13,15,17-nonaene
• CAS: 24756-50-1
• 化学式: C₁₈H₁₀
• 分子量: 226.277
• InChiKey: ICBVXVKRFWGEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo<3,4>cyclobuta<1,2-b>biphenylene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 cis,cis,syn-4b,5,5a,9b,10,10a-hexahydro<3>phenylene
  参考文献：
  名称：

  苯并[3,4]环丁[1,2- b ]联苯，一系列新颖的线性环丁二烯乙炔的第一批成员

  摘要：

  钯介导的碘代芳烃的乙炔化，再加上钴催化的炔烃共聚合，可快速进入苯并[3,4]环丁[1,2- b ]联苯，线性联苯烯及其两个三甲基甲硅烷基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39830000502
• 作为产物：
  描述：

  2,2',2'',5'-四溴-1,1':4',1''-三联苯 在 仲丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以22%的产率得到benzo<3,4>cyclobuta<1,2-b>biphenylene
  参考文献：
  名称：

  WO2006/109569

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Benzo [3,4]cyclobuta[1,2-b] biphenylene, the linear sesquibiphenylene
  作者：J.W. Barton、D.J. Rowe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81390-8

  日期：1983.1

  Syntheses of the benzodicinnolines (3) and (4), and their vacuum thermolysis to give the title compound (1), are reported.

  报道了苯并二恶啉（3）和（4）的合成，以及它们的真空热解以得到标题化合物（1）。
• Benzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]biphenylene, the first member of a novel series of linear cyclobutadienoid acenes
  作者：Bruce C. Berris、George H. Hovakeemian、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1039/c39830000502

  日期：——

  Palladium mediated ethynylation of iodoarenes coupled with cobalt catalysed alkyne cotrimerisations allows rapid access to benzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]biphenylene, a linear biphenylenoid, and two of its trimethylsilyl derivatives.

  钯介导的碘代芳烃的乙炔化，再加上钴催化的炔烃共聚合，可快速进入苯并[3,4]环丁[1,2- b ]联苯，线性联苯烯及其两个三甲基甲硅烷基衍生物。
• Phenylated Benzotetraphenes (Dibenzanthracenes) by Nickel-Catalyzed Diphenylacetylene Cycloadditions to Linear [3]Phenylenes
  作者：K. Vollhardt、Zhenhua Gu

  DOI：10.1055/s-0033-1338500

  日期：——

  diphenylacetylene to the four-membered rings of linear [3]phenylene and its 2,3,7,8-tetrakis(trimethylsilyl) derivative. The reaction proceeds via initial formation of the 5,6-diphenylbenzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]phenanthrene frame, followed by a competitive second, nonregio­selective alkyne insertion to furnish the corresponding phenyl-­substituted benzo[k]- and -[m]tetraphenes. Ni(COD)(PMe3)2 catalyzes the cycloaddition

  摘要 Ni（COD）（PMe 3）2催化二苯基乙炔与线性[3]亚苯基及其2,3,7,8-四（三甲基甲硅烷基）衍生物的四元环的环加成反应。该反应通过最初形成5,6-二苯基苯并[3,4]环丁[1,2- b ]菲框架而进行，然后进行竞争性的第二，非区域选择性炔烃插入，以提供相应的苯基取代的苯并[ k ]-和-[ m ]四苯。 Ni（COD）（PMe 3）2催化二苯基乙炔与线性[3]亚苯基及其2,3,7,8-四（三甲基甲硅烷基）衍生物的四元环的环加成反应。该反应通过最初形成5,6-二苯基苯并[3,4]环丁[1,2- b ]菲框架而进行，然后进行竞争性的第二，非区域选择性炔烃插入，以提供相应的苯基取代的苯并[ k ]-和-[ m ]四苯。
• ——
  作者：P.I. Dosa、A. Schleifenbaum、K.P.C. Vollhardt

  DOI：10.5555/ol015519u

  日期：2001.4.5
• BARTON, J. W.;ROWE, D. J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 3, 299-302
  作者：BARTON, J. W.、ROWE, D. J.

  DOI：——

  日期：——