11,12-diphenylbenzo[3,4]cyclobuta[1,2-a]phenanthrene | 1344717-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 11,12-diphenylbenzo[3,4]cyclobuta[1,2-a]phenanthrene
• 英文别名: 19,20-Diphenylpentacyclo[10.8.0.02,9.03,8.013,18]icosa-1(12),2(9),3,5,7,10,13,15,17,19-decaene；19,20-diphenylpentacyclo[10.8.0.02,9.03,8.013,18]icosa-1(12),2(9),3,5,7,10,13,15,17,19-decaene
• CAS: 1344717-44-7
• 化学式: C₃₂H₂₀
• 分子量: 404.511
• InChiKey: IRIGUZGOTGPUPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-diphenylbenzo[3,4]cyclobuta[1,2-a]phenanthrene 、 二苯基乙炔 在 Ni(COD)(PMe₃)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 以74.3%的产率得到7,8,13,14-tetraphenylbenzo[c]chrysene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃环加成反应从苯中活化的苯并菲

  摘要：

  呈锯齿形，螺旋形或介于两者之间：在[Ni（cod）（PMe 3）2 ]催化的过程中，有角亚苯基显示出从海湾区域添加炔烃的倾向（参见方案）。这些转化产生了新的应变和电子活化的苯并菲。结合DFT计算（R = Ph）进行的力学研究提供了合理的力学图景。

  DOI：

  10.1002/anie.201103428
• 作为产物：
  描述：

  Triangular [4]phenylene 、 二苯基乙炔 在 Ni(COD)(PMe₃)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以59%的产率得到5,6,7,8-tetraphenyl[5]phenacene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃环加成反应从苯中活化的苯并菲

  摘要：

  呈锯齿形，螺旋形或介于两者之间：在[Ni（cod）（PMe 3）2 ]催化的过程中，有角亚苯基显示出从海湾区域添加炔烃的倾向（参见方案）。这些转化产生了新的应变和电子活化的苯并菲。结合DFT计算（R = Ph）进行的力学研究提供了合理的力学图景。

  DOI：

  10.1002/anie.201103428

文献信息

• Activated Phenacenes from Phenylenes by Nickel-Catalyzed Alkyne Cycloadditions
  作者：Zhenhua Gu、Gregory B. Boursalian、Vincent Gandon、Robin Padilla、Hao Shen、Tatiana V. Timofeeva、Paul Tongwa、K. Peter C. Vollhardt、Andrey A. Yakovenko

  DOI：10.1002/anie.201103428

  日期：2011.9.26

  Going zigzag, helical, or in‐between: Angular phenylenes show a propensity for adding alkynes from the bay region in processes catalyzed by [Ni(cod)(PMe3)2] (see scheme). These transformations generate novel strain‐ and electronically activated phenacenes. Mechanistic studies in conjunction with DFT calculations (R=Ph) provide a plausible mechanistic picture.

  呈锯齿形，螺旋形或介于两者之间：在[Ni（cod）（PMe 3）2 ]催化的过程中，有角亚苯基显示出从海湾区域添加炔烃的倾向（参见方案）。这些转化产生了新的应变和电子活化的苯并菲。结合DFT计算（R = Ph）进行的力学研究提供了合理的力学图景。