iodobenzene di(p-chlorobenzoate) | 65037-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iodobenzene di(p-chlorobenzoate)
• 英文别名: [di(4-chlorobenzoyloxy)iodo]benzene；[bis-(p-chlorobenzoyloxy)iodo]benzene；[(4-chlorobenzoyl)oxy-phenyl-λ3-iodanyl] 4-chlorobenzoate
• CAS: 65037-30-1
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl₂IO₄
• 分子量: 515.131
• InChiKey: GHRVTJHYPDGMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲苯基)吡啶 、 iodobenzene di(p-chlorobenzoate) 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到2-{[2-(4-chloro)benzoyloxy]-5-methylphenyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed ortho-C–H-benzoxylation of 2-arylpyridines using iodobenzene dibenzoates

  摘要：

  A palladium-catalyzed ortho-C-H-benzoxylation of 2-arylpyridines using iodobenzene dibenzoates has been developed. The reaction employed the stable and easily accessible hypervalent iodine reagents as both benzoxylate source and oxidant which made the protocol simple and facile. It showed high regioselectivity and good functional group tolerance, and gave the mono-benzoxylation products in moderate to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.097
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 氯 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.45h， 生成 iodobenzene di(p-chlorobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Mercury mediated synthesis of bis(carboxy)iodobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87827-2

文献信息

• Synthesis of unnatural α-amino acid derivatives <i>via</i> selective <i>o</i>-C–H functionalization
  作者：Wanting Zeng、Moldir Nukeyeva、Qiumei Wang、Chao Jiang

  DOI：10.1039/c7ob02921g

  日期：——

  Pd-Catalyzed o-C–H functionalization of α-phenylglycine, 4-hydroxyphenylglycine and phenylalanine using picolinamide as a directing group is reported. We have developed different protocols for the arylation, alkylation, alkynylation, halogenation, alkoxylation, and acyloxylation of these amino acids. The reactions exhibit high selectivity, broad substrate scope, and compatibility with different functional

  据报道，使用吡啶甲酰胺作为指导基团，Pd催化了α-苯基甘氨酸，4-羟基苯基甘氨酸和苯丙氨酸的o -C–H官能化。我们已经为这些氨基酸的芳基化，烷基化，炔基化，卤化，烷氧基化和酰氧基化开发了不同的协议。反应显示出高选择性，宽泛的底物范围以及与不同官能团的相容性（中等至高收率）。它们提供了快速有效地获取各种可以进一步修饰并在医学化学中具有广泛应用范围的基于苯基的氨基酸衍生物的途径。
• 一种二苯甲酸碘苯类衍生物的制备方法及装置
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN106278899A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种二苯甲酸碘苯类衍生物的制备方法，在25mL圆底烧瓶中先加入二乙酸碘苯6mmol，苯甲酸、苯甲酸衍生物或特戊酸12mmol、加入5ml甲醇至苯甲酸或苯甲酸衍生物和二乙酸碘苯全部溶于甲醇中；将圆底烧瓶置于旋转蒸发仪上加热至45℃反应0.5h；减压蒸馏将溶剂旋干，可看见有大量白色固体析出；将反应液所得固体倒入布氏漏斗中，用15ml甲醇洗涤三次，剩余的白色固体晾干；即得一种二苯甲酸碘苯类衍生物；所述苯甲酸衍生物为4‑甲氧基苯甲酸、4‑甲基苯甲酸、4‑氯苯甲酸、4‑氟苯甲酸或4‑硝基苯甲酸。本发明可将反应一步完成，工艺过程简单；条件温和、选择性高、对环境友好、产率72‑95％。
• Palladium-catalyzed non-directed CH benzoxylation of simple arenes with iodobenzene dibenzoates
  作者：Li Li、Ying Wang、Tingting Yang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.055

  日期：2016.12

  as both benzoxylate source and oxidant has been developed. The catalytic system was greatly promoted by a pyridine ligand. Good functional groups tolerance was showed in both hypervalent iodine reagents and arene substrates, which can be used for synthesis of aryl benzoates through simple aromatic compounds.

  已开发了以碘代苯二苯甲酸酯作为苯氧基化物源和氧化剂的钯催化的简单芳烃的非定向C H苯氧基化反应。吡啶配体极大地促进了催化体系。高价碘试剂和芳烃底物均显示出良好的官能团耐受性，可用于通过简单的芳族化合物合成芳基苯甲酸酯。
• Detailed Study of C−O and C−C Bond-Forming Reductive Elimination from Stable C₂N₂O₂−Ligated Palladium(IV) Complexes
  作者：Joy M. Racowski、Allison R. Dick、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja9014474

  日期：2009.8.12

  This paper describes the synthesis of a series of Pd(IV) complexes of general structure (N~C)(2)Pd(IV)(O(2)CR)(2) (N~C = a rigid cyclometalated ligand; O(2)CR = carboxylate) by reaction of (N~C)(2)Pd(II) with PhI(O(2)CR)(2). The majority of these complexes undergo clean C-O bond-forming reductive elimination, and the mechanism of this process has been investigated. A variety of experiments, including

  本文描述了一系列具有一般结构 (N~C)(2)Pd(IV)(O(2)CR)(2) 的 Pd(IV) 配合物的合成（N~C = 刚性环金属化配体；O (2)CR = 羧酸盐) 通过 (N~C)(2)Pd(II) 与 PhI(O(2)CR)(2) 的反应。这些配合物中的大多数都经历了清洁的 CO 键形成还原消除，并且已经研究了该过程的机制。各种实验，包括哈米特图、艾林分析、交叉研究以及溶剂和添加剂影响的研究，表明形成 CO 键的还原消除是通过初始羧酸盐解离然后从 5 配位阳离子 Pd( IV) 中间体。
• Unusually Stable Palladium(IV) Complexes:  Detailed Mechanistic Investigation of C−O Bond-Forming Reductive Elimination
  作者：Allison R. Dick、Jeff W. Kampf、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja0541940

  日期：2005.9.1

  This communication describes the synthesis of a family of unusually stable palladium(IV) complexes containing two chelating 2-phenylpyridine ligands and two benzoates. These complexes undergo clean C-O bond-forming reductive elimination upon heating, and the mechanism of this catalytically relevant process has been studied in detail. Solvent effects, crossover experiments, Eyring plots (which show

  本通讯描述了一系列异常稳定的钯 (IV) 配合物的合成，其中包含两个螯合 2-苯基吡啶配体和两个苯甲酸酯。这些配合物在加热时会发生清洁的 CO 键形成还原消除，并且已经详细研究了这种催化相关过程的机理。溶剂效应、交叉实验、Eyring 图（显示在 CDCl3 和 DMSO 中的 DeltaS 分别为 -1.4 +/- 1.9 和 4.2 +/- 1.4）和 Hammett 分析（显示在取代对苯甲酸酯取代基）都表明还原消除不是通过苯甲酸酯配体的初始解离进行的。相反，提出了一种不寻常的机制，涉及苯基吡啶配体的 N 臂的平衡前解离。