3,5-diisopropoxybenzylchloride | 1228424-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diisopropoxybenzylchloride
• CAS: 1228424-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₂
• 分子量: 242.746
• InChiKey: IUZFMZYRNMZTMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diisopropoxybenzylchloride 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 copper(l) cyanide 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 copper dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噬菌体A的半噬菌体-AB片段的改良合成

  摘要：

  需要金绿宝石蛋白A（一种罕见的抗菌海洋天然产物）的合成片段来支持结构活性和作用机理研究。金丝雀蛋白A的合成片段半金丝雀蛋白显示出对革兰氏阳性细菌的抗菌活性，大概是通过抑制微生物微管蛋白样蛋白FtsZ发挥作用。在本文中，我们报告了半透明的phaphrystent的简洁且可扩展的11个步骤的合成，其特征在于立体和区域控制的E-氯代烯烃的安装，然后路易斯酸促进了O到C的迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151856
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二异丙氧基苯甲酸异丙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-diisopropoxybenzylchloride
  参考文献：
  名称：

  噬菌体A的半噬菌体-AB片段的改良合成

  摘要：

  需要金绿宝石蛋白A（一种罕见的抗菌海洋天然产物）的合成片段来支持结构活性和作用机理研究。金丝雀蛋白A的合成片段半金丝雀蛋白显示出对革兰氏阳性细菌的抗菌活性，大概是通过抑制微生物微管蛋白样蛋白FtsZ发挥作用。在本文中，我们报告了半透明的phaphrystent的简洁且可扩展的11个步骤的合成，其特征在于立体和区域控制的E-氯代烯烃的安装，然后路易斯酸促进了O到C的迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151856

文献信息

• Modified approach for preparing (E)-stilbenes related to resveratrol, and evaluation of their potential immunobiological effects
  作者：Jan Šmidrkal、Juraj Harmatha、Miloš Buděšínský、Karel Vokáč、Zdeněk Zídek、Eva Kmoníčková、Roman Merkl、Vladimír Filip

  DOI：10.1135/cccc2009531

  日期：——

  Resveratrol and closely related stilbenoids belong to the most intensively studied biologically active compounds. This interest evoked several attempts to prepare such compounds in a convenient synthetic way. Our approach allowed obtaining largely methoxystilbenes, formed asE-isomers only (using Wittig–Horner synthesis as the key step), which were further demethylated by boron tribromide. The hydroxymethoxystilbenes (e.g. pterostilbene) were prepared using isopropyl protection, later selectively deprotected by boron trichloride. The method is suitable for preparing such compounds in a large amount. Effects of the obtained stilbene derivatives on immunobiological responses triggered by lipopolysacharide and interferon-γ were tested under in vitro conditions. Namely production of nitric oxide (NO) was investigated, and relation between the molecular structure and immunobiological activity was assessed.

  白藜芦醇及其密切相关的蒽醌类化合物属于研究最为深入的生物活性化合物之一。这种兴趣引发了几次尝试以便利的合成方式制备这类化合物。我们的方法允许获得大量的甲氧基蒽醌类化合物，仅形成E-异构体（使用Wittig-Horner合成作为关键步骤），随后通过三溴化硼进行去甲基化。羟甲氧基蒽醌类化合物（例如蓝莓素）采用异丙基保护制备，后来通过三氯化硼进行选择性去保护。该方法适用于大量制备这类化合物。在体外条件下测试了所获得的蒽醌衍生物对脂多糖和干扰素-γ引发的免疫生物学反应的影响。具体而言，研究了一氧化氮（NO）的产生，并评估了分子结构与免疫生物学活性之间的关系。