3-bromo-4-(methoxycarbonyl)pyrrole | 1508304-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-bromo-4-(methoxycarbonyl)pyrrole
• 英文别名: methyl 4-bromo-1H-pyrrole-3-carboxylate；3-bromo-4-carbomethoxypyrrole
• CAS: 1508304-05-9
• 化学式: C₆H₆BrNO₂
• 分子量: 204.023
• InChiKey: QCDNELPOCJCWDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(methoxycarbonyl)pyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-溴吡咯
  参考文献：
  名称：

  吡咯的无金属定向C H硼化

  摘要：

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016573
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以4.48 g的产率得到3-bromo-4-(methoxycarbonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于光子学应用的亲水性四羧基菌绿素†

  摘要：

  菌绿素在近红外（NIR，700-900 nm）区域有强烈吸收，因此非常适合光物理研究和光医学应用，但迄今为止，此类努力在很大程度上受到菌绿素大环的固有亲脂性的限制。在这里，研究了一种新的分子设计，其中 3,5-二羧基苯基单元附加到菌绿素的 β-吡咯位置。3,5-芳基取代基序的使用将在中性pH下为阴离子的羧酸基团置于菌绿素大环平面的上方和下方。从头开始已采用合成方法来制造五种此类菌绿素，其中使用两种新的 2,12-二溴菌绿素结构单元和一种已知的 3,13-二溴菌绿素作为中间体。通过Suzuki偶联引入具有受保护的羧酸酯部分的芳基；随后脱保护得到亲水性菌绿素。后者通过 DMF 和磷酸盐缓冲液（pH 7）中的吸收和荧光光谱进行表征。在大多数情况下，在水性磷酸盐缓冲介质和 DMF 中观察到相当的尖锐发射（FWHM 约为 25 nm）和适度的荧光产量（0.060-0.11）。通过在 1000 倍浓度

  DOI：

  10.1039/c3ob41791c

文献信息

• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019177873A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as arginase inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for arginase-related diseases.

  本文描述了化合物I的结构或其药用盐。化合物I作为精氨酸酶抑制剂，可用于预防、治疗或作为精氨酸酶相关疾病的治疗剂。
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS ACC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ACC
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2020245291A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Novel pyrrole derivatives of Formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Acetyl-CoA carboxylase (ACC).

  公开了式（I）的新吡咯衍生物；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物和它们作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂在治疗中的用途。
• Synthesis of bacteriochlorins bearing diverse β-substituents
  作者：Haoyu Jing、Pengzhi Wang、Boyang Chen、Jianbing Jiang、Pothiappan Vairaprakash、Sijia Liu、Jie Rong、Chih-Yuan Chen、Phattananawee Nalaoh、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/d1nj05852e

  日期：——

  exploited to prepare 6 bacteriochlorins (2 new, 4 known in improved fashion). Each bacteriochlorin contains a gem-dimethyl group in the reduced, pyrroline ring to ensure stability toward adventitious dehydrogenation. These and related synthetic bacteriochlorins have been derivatized to tailor the perimeter of the macrocycle with diverse groups, affording 9 additional new bacteriochlorins and 4 known bacteriochlorins

  合成的细菌绿素是天然细菌叶绿素的类似物，在近红外光谱区域提供吸收，因此对于光化学的基础研究和从太阳能转换到光医学的应用具有重要价值。充分实现这些机会取决于获得合成可延展的菌绿素。在这里，已经开发了两条依赖于二氢二吡啶-乙缩醛或二氢二吡啶-甲醛的自缩合的既定路线来制备 6 种细菌绿素（2 种新的，4 种以改进的方式已知）。每个菌绿素都含有一颗宝石-二甲基在还原的吡咯啉环中，以确保对不定脱氢的稳定性。这些和相关的合成菌绿素已被衍生化，以定制具有不同基团的大环周长，提供 9 种额外的新菌绿素和 4 种已知的菌绿素。通过直接安装和/或衍生，该集合中的附加实体的范围包括烷基、氨基、芳基、溴、乙氧基、氧代、苯乙炔基和吡啶基。菌绿素适用于表面附着、生物共轭、水溶性、振动研究和细化成多发色团阵列。总共描述了 25 种新化合物（11 种菌绿素，14 种前体）的合成。
• ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20210040127A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as arginase inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for arginase-related diseases.
• [EN] NARROW EMISSION DYES, COMPOSITIONS COMPRISING SAME, AND METHODS FOR MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COLORANTS À ÉMISSION ÉTROITE, COMPOSITIONS CONTENANT CES DERNIERS, ET MÉTHODES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION CORRESPONDANTES
  申请人：NIRVANA SCIENCES INC

  公开号：WO2020236828A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Provided are bacteriochlorin derivatives with narrow band emission. In some embodiments, the bacteriochlorin derivatives are PEGylated. In some embodiments, the bacteriochlorin derivatives have high water solubility (e.g., 10 mg/mL or more). In some embodiments the bacteriochlorin derivatives are PEGylated and have high water solubility. The bacteriochlorin derivatives can include bioconjugatable groups for forming conjugates, for example, with antibodies and nanoparticles. The bacteriochlorin derivatives and their conjugates can be used in imaging and therapeutic applications. Methods of synthesizing the bacteriochlorin derivatives are also provided.