4-((R)-5-Ethoxycarbonyl-5-propionyloxy-pentyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 100277-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-((R)-5-Ethoxycarbonyl-5-propionyloxy-pentyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 4-[(5R)-6-ethoxy-6-oxo-5-propanoyloxyhexyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 100277-57-4
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₆
• 分子量: 433.545
• InChiKey: WDEDKVAQLSVWQP-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((R)-5-Ethoxycarbonyl-5-propionyloxy-pentyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-6-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-2-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法改进了新的血管紧张素转化酶抑制剂CV-5975的合成。

  摘要：

  本文描述了一种新型血管紧张素转换酶抑制剂 CV-5975 (1) 的化学合成方法。合成 1 的光学活性关键中间体(R) -6-(1-苄氧羰基-4-哌啶基) -2-羟基己酸乙酯（(R) -4）是通过外消旋α-羟酯（(RS) -4）与脂肪酶的动力学解析以及α-氧酯（3）与面包酵母的不对称还原制备的。通过这些酶解方法制得的α-羟酯（(R) -4）的对映体过量（ee）超过了 60%。这种具有光学活性的醇（(R) -4）被转化为其甲磺酸酯（(R) -5），然后与氨基苯并硫氮杂卓衍生物（2）发生 SN2 反应，再进行脱保护，得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2319
• 作为产物：
  描述：

  4-((S)-5-Carboxy-5-hydroxy-pentyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 4-((R)-5-Ethoxycarbonyl-5-propionyloxy-pentyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法改进了新的血管紧张素转化酶抑制剂CV-5975的合成。

  摘要：

  本文描述了一种新型血管紧张素转换酶抑制剂 CV-5975 (1) 的化学合成方法。合成 1 的光学活性关键中间体(R) -6-(1-苄氧羰基-4-哌啶基) -2-羟基己酸乙酯（(R) -4）是通过外消旋α-羟酯（(RS) -4）与脂肪酶的动力学解析以及α-氧酯（3）与面包酵母的不对称还原制备的。通过这些酶解方法制得的α-羟酯（(R) -4）的对映体过量（ee）超过了 60%。这种具有光学活性的醇（(R) -4）被转化为其甲磺酸酯（(R) -5），然后与氨基苯并硫氮杂卓衍生物（2）发生 SN2 反应，再进行脱保护，得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2319

文献信息

• KORI, MASAKUNI;ITOH, KATSUMI;SUGIHARA, HIROSADA, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2319-2326
  作者：KORI, MASAKUNI、ITOH, KATSUMI、SUGIHARA, HIROSADA

  DOI：——

  日期：——