6-(benzoyloxy)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1-(phenylmethyl)-2(1H)-quinolinone | 73625-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzoyloxy)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1-(phenylmethyl)-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 1-benzyl-2-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinolin-6-yl benzoate；1benzyl-2-oxo-6-benzoyloxy-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline；1-benzyl-6-benzoyloxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2-(1H)-quinolinone；(1-benzyl-2-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-6-yl) benzoate
• CAS: 73625-85-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: ZVIMQARTXCZPOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzoyloxy)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1-(phenylmethyl)-2(1H)-quinolinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-benzyl-6-hydroxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  双环和三环麦角灵的部分结构。刚性的3-（2-氨基乙基）吡咯以及3-和4-（2-氨基乙基）吡唑是多巴胺激动剂。

  摘要：

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a003
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)环已酮 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-(benzoyloxy)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1-(phenylmethyl)-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA

  摘要：

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。

  公开号：

  WO2022055922A1

文献信息

• Prolactin inhibiting octahydro pyrazolo[3,4-g]quinolines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04198415A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Octahydropyrazolo[3,4-g]quinolines, dopamine agonists, useful in treatment of Parkinsonism and in inhibiting secretion of prolactin.

  八氢吡唑并[3,4-g]喹啉，是多巴胺激动剂，可用于治疗帕金森病和抑制催乳素的分泌。
• Octahydro-2H-pyrrolo[3,4-g]quinolines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04235909A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  Octahydro-2H-pyrrolo[3,4-g]quinolines, useful as dopamine agonists, particularly as inhibitors of prolactin secretion and in treatment of Parkinsonism.

  八氢-2H-吡咯并[3,4-g]喹啉，作为多巴胺激动剂有用，特别是作为催乳素分泌抑制剂和帕金森病的治疗药物。
• Octahydro-2H-pyrrolo[3,4,-g]quinolines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04311844A1

  公开（公告）日：1982-01-19

  Octahydro-2H-pyrrolo[3,4-g]quinolines, useful as dopamine agonists, particularly as inhibitors of prolactin secretion and in treatment of Parkinsonism.

  八氢-2H-吡咯并[3,4-g]喹啉，可作为多巴胺激动剂，特别是催乳素分泌抑制剂和帕金森病的治疗剂。
• Octahydro pyrazolo (3,4-g)quinolines, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0013787A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Octahydropyrazolo [3,4-g] quinolines of the general formula: wherein R is (C1-3)alkyl or allyl; R1 is H or CH2X wherein X is OCH3, SCH3, CN, SO2CH3 or CONH2; and pharmaceutically-acceptable acid addition salts thereof. These compounds, dopamine agonists, useful in treatment of Parkinsonism and in inhibiting secretion of prolactin, are prepared by reacting a corresponding 7-dimethylaminomethylene-6-oxo-derivative with hydrazine hydrate.

  通式为八氢吡唑并[3,4-g]喹啉： 其中 R 是（C1-3）烷基或烯丙基； R1 是 H 或 CH2X，其中 X 是 OCH3、SCH3、CN、SO2CH3 或 CONH2；以及 其药学上可接受的酸加成盐。 这些化合物是多巴胺激动剂，可用于治疗帕金森病和抑制催乳素分泌，其制备方法是将相应的 7-二甲氨基亚甲基-6-氧代衍生物与水合肼反应。
• Octahydro-2H-pyrrolo(3,4-g)quinolines, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0013788A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Octahydro-2H-pyrrolo[3,4-g]quinolines, useful as dopamine agonists, particularly as inhibitors of prolactin secretion and in treatment of Parkinsonism, are described herein. These novel compounds are prepared by reacting a 2-alkylcarbonyloctahydro-2H-pyrrolo[3,4-g]quinoline with base.

  本文描述了八氢-2H-吡咯并[3,4-g]喹啉，可用作多巴胺激动剂，特别是催乳素分泌抑制剂和帕金森病治疗剂。这些新型化合物是通过 2-烷基羰基八氢-2H-吡咯并[3,4-g]喹啉与碱反应制备的。