(3-chlorophenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone | 1449414-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: (3-Chlorophenyl)-(2-pyridin-2-ylphenyl)methanone
• CAS: 1449414-90-7
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO
• 分子量: 293.752
• InChiKey: VZSAIAUMKPAVKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 3-氯甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(3-chlorophenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed direct ortho C–H acylation of 2-arylpyridines using toluene derivatives as acylation reagents

  摘要：

  开发了一种简单的2-芳基吡啶的ortho-酰基化反应，采用Pd催化的氧化C–H活化，其中没有使用预功能化的甲苯衍生物作为酰基化试剂，通过级联反应形成2-吡啶基二芳基酮，产率适中。

  DOI：

  10.1039/c2ra22208f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Aromatic Ketones Using Olefins as Acyl Equivalents through Selective<i>ortho</i>Aromatic C-H Bond Activation
  作者：Ashok B. Khemnar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201402782

  日期：2014.10

  selective ortho-acylation of arenes by oxidative C–H bond activation using a palladium catalyst. Olefins were oxidized to the corresponding aldehydes/benzoyl radicals, which, on coupling with 2-phenylpyridine, gave the corresponding acylated products in good to excellent yields. 1-Phenylpyrazole also reacts with substituted olefins to give the acylation products in good yields.

  已经开发了一种有效的催化系统，通过使用钯催化剂的氧化 C-H 键活化来选择性地对芳烃进行邻位酰化。烯烃被氧化成相应的醛/苯甲酰基自由基，在与 2-苯基吡啶偶联时，以良好到极好的产率得到相应的酰化产物。1-苯基吡唑也与取代的烯烃反应，以良好的产率得到酰化产物。
• Benzyl bromides as aroyl surrogates in substrate directed Pd catalysed o-aroylation
  作者：Ahalya Behera、Wajid Ali、Srimanta Guin、Nilufa Khatun、Prakash R. Mohanta、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c5ra03836g

  日期：——

  An oxidative cross-coupling between directing substrates and benzyl bromides leading to o-aroylation has been achieved using TBHP/NMO, and Pd(ii).

  直接给你结果：

  使用TBHP/NMO和Pd(ii)，实现了导向基质和苄溴化物之间的氧化交叉偶联，从而实现了o-芳酰化。

• Polystyrene-supported Pd(II) complex-catalysed carboacylation of 2-arylpyridines with alcohols via C─H bond activation under solvent-free conditions
  作者：Pullaiah C. Perumgani、Sai Prathima Parvathaneni、Srinivas Keesara、Mohan Rao Mandapati

  DOI：10.1002/aoc.3581

  日期：2017.3

  was used as an efficient catalyst for the synthesis of aromatic ketones via ortho‐acylation of sp2 C─H bonds of 2‐arylpyridines with alcohols as effective coupling partners. The alcohols were oxidized with tert‐butyl hydroperoxide to their corresponding aldehydes in situ and efficiently coupled with 2‐arylpyridines to form aryl ketones under solvent‐free conditions. Furthermore, catalyst C could be easily

  聚苯乙烯支撑的N，N-二甲基乙二胺Pd（II）配合物C被用作通过芳基吡啶2-芳基吡啶的sp 2 C-H键与醇作为邻位酰化反应有效合成芳族酮的有效催化剂。醇用氢过氧化叔丁基原位氧化为相应的醛，并在无溶剂的条件下与2-芳基吡啶有效偶联形成芳基酮。此外，可以通过简单的过滤容易地回收催化剂C，并在不显着降低活性的情况下重复使用五个循环。
• Recyclable Pd(II)complex catalyzed oxidative sp2 CH bond acylation of 2-aryl pyridines with toluene derivatives
  作者：Pullaiah C. Perumgani、Sai Prathima Parvathaneni、Srinivas Keesara、Mohan Rao Mandapati

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.08.028

  日期：2016.11

  complex C was synthesized and characterized using different spectroscopic techniques. In addition the catalytic efficiency of the Pd (II) complex C was evaluated for ortho-acylation of 2-aryl pyridines with toluene derivatives to form aryl ketones via cross dehydrogenative coupling. In this catalytic process toluene acts as an effective coupling partner upon sp3 CH bond oxidation for sp2 CH bond acylation

  合成了可回收的聚合物锚定的Pd（II）复合物C，并使用不同的光谱技术对其进行了表征。此外，评估了Pd（II）配合物C的催化效率，用于2-芳基吡啶与甲苯衍生物的正酰化反应，通过交叉脱氢偶联形成芳基酮。在该催化过程中，甲苯在水上存在Pd（II）/ TBHP体系的情况下，在sp 3 C H键氧化作用下，作为2-芳基吡啶的sp 2 C H键酰化反应的有效偶联伙伴。此外，催化剂C 具有很高的稳定性，可以很容易地回收和再利用四个周期，而其活性和选择性却没有明显降低。
• Replacing Pd(OAc)₂ with supported palladium nanoparticles in ortho-directed CDC reactions of alkylbenzenes
  作者：Yong-Sheng Bao、Dongling Zhang、Meilin Jia、Bao Zhaorigetu

  DOI：10.1039/c5gc02554k

  日期：——

  Supported palladium nanoparticles are used as efficient catalysts for the synthesis of aromatic ketones via cross dehydrogenative coupling reactions of 2-arylpyridines with alkylbenzenes.

  支持的钯纳米颗粒被用作合成芳香酮的高效催化剂，通过2-芳基吡啶与烷基苯之间的交叉脱氢偶联反应。