1,6-dichlorooctafluorohex-3-yne | 1426-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,6-dichlorooctafluorohex-3-yne
• 英文别名: 1,6-dichloro-1,1,2,2,5,5,6,6-octafluoro-hex-3-yne；1,6-Dichlorooctafluoro-3-hexyne；1,6-dichloro-1,1,2,2,5,5,6,6-octafluorohex-3-yne
• CAS: 1426-33-1
• 化学式: C₆Cl₂F₈
• 分子量: 294.959
• InChiKey: SJGTXJIXCOJTFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dichlorooctafluorohex-3-yne 在 碘 、 sulfur 作用下， 225.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 145.0h， 生成 1,2,3,4-Tetrakis(2-chlorotetrafluoroethyl)-5-thiabicyclo[2.1.0]pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  氟化四面体的合成方法

  摘要：

  接近四（2- chlorotetrafluoroethyl）正四面体烷（2从1,6- dichlorooctafluoro -3-己炔（）4）已探索。描述了环丙烯基酮亚胺（6a，b），杜瓦噻吩（24）和衍生自该乙炔的环丁二烯三羰基铁配合物（33）的合成和化学反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00297-3
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-1,3,4,6-Tetrachlorooctafluorohex-3-ene 在 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以68.3%的产率得到1,6-dichlorooctafluorohex-3-yne
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的烯醇sulf

  摘要：

  在二甲基亚砜中加热1，6-二氯八氟己基-3-炔（2）后形成烯醇（5）。该晶体状碘化物以顺式和反式立体异构体的溶剂极性依赖性混合物形式存在，该溶液在NMR时标上显示出动态行为。该化合物易于水解成稳定的β-二酮磺酸sulf（6）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00041-x

文献信息

• Bis-(polyfluoroalkyl)-acetylenes. I. Synthesis of Bis-(polyfluoroalkyl)-acetylenes
  作者：C. G. Krespan、R. J. Harder、J. J. Drysdale

  DOI：10.1021/ja01477a017

  日期：1961.8
• Reaction products of bis (polyfluoroalkyl) acetylenes with phosphorus, arsenic and antimony
  申请人：DU PONT

  公开号：US02996527A1

  公开（公告）日：1961-08-15
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.1.2, page 9 - 14
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Bis-(polyfluoroalkyl)-acetylenes. II. Bicycloöctatrienes Through 1,4-Addition of Bis-(polyfluoroalkyl)-acetylenes to Aromatic Rings¹
  作者：C. G. Krespan、B. C. McKusick、T. L. Cairns

  DOI：10.1021/ja01477a018

  日期：1961.8
• Transformations of <i>F</i>-Alkyl Iodides and Bromides Induced by Nickel(0) Carbonyl
  作者：Carl G. Krespan、David A. Dixon

  DOI：10.1021/jo970805y

  日期：1998.1.1

  Adducts of primary F-alkyl iodides with nickel carbonyl are formed readily in donor solvents and pyrolyze at 100-150 degrees C to give olefinic coupling products in high yield. The mechanism proposed to account for the observed chemistry involves preferential alpha-elimination of fluorine with formation of a carbenoid species complex coordinated to nickel. Differences in reaction paths among several types of substrate halides are rationalized on the basis of polarization of the Ni-C bond in the adducts, Support for these proposals is provided by state-of-the-art calculations.