6-bromo-4-ethyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one | 1357398-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-ethyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
• CAS: 1357398-40-3
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: QLGNYNAHGQXBKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丁炔 、 4-溴苯甲酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到6-bromo-4-ethyl-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of isocoumarins by ruthenium-catalyzed aerobic oxidative cyclization of aromatic acids with alkynes

  摘要：

  研究了在[{RuCl2(p-cymene)}2]、AgSbF6和Cu(OAc)2·H2O的催化量存在下，芳香族、杂芳香族和烯基酸与炔烃的高区域选择性氧化环化反应，生成了异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc16916a

文献信息

• Cp*Co(III)-Catalyzed Annulation of Carboxylic Acids with Alkynes
  作者：Rajib Mandal、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00801

  日期：2017.5.19

  A new procedure for oxidative coupling of aromatic and acrylic acids with alkynes has been developed using abundant, nontoxic, and air stable Cp*Co(III) catalyst. The coupling involves initial cyclometalation via weak chelation-assisted C–H bond activation followed by alkyne coordination, insertion, and reductive elimination leading to diverse isocoumarins (α-pyranones) in good yields under mild conditions

  使用大量，无毒且空气稳定的Cp * Co（III）催化剂，已经开发出一种新的芳烃和丙烯酸与炔烃氧化偶合的方法。偶联涉及通过弱螯合辅助的C–H键活化进行初始环金属化，然后进行炔烃配位，插入和还原消除，从而在温和条件下以高收率得到各种异香豆素（α-吡喃酮）。