2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile | 735273-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 735273-33-3
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄OS
• 分子量: 344.396
• InChiKey: QHIVQLWARGZMHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile 在 sodium sulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-4-(4-羟基苯基)-6-[(1H-咪唑-2-基甲基)硫基]-3,5-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  New, Non-Adenosine, High-Potency Agonists for the Human Adenosine A_2B Receptor with an Improved Selectivity Profile Compared to the Reference Agonist N-Ethylcarboxamidoadenosine

  摘要：

  The adenosine A(2B) receptor is the least well characterized of the four known adenosine receptor subtypes because of the absence of potent, selective agonists. Here, we present five non-adenosine agonists. Among them, 2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-(1H-imidazol-2-ylmethylsulfanyl)pyridine-3,5.-dicarbonitrile, 17, LUF5834, is a high-efficacy partial agonist with EC50 = 12 nM and 45-fold selectivity over the adenosine A(3) receptor but lacking selectivity versus the A, and A(2A) subtypes. Compound 18, LUF5835, the 3-hydroxyphenyl analogue, is a full agonist with EC50 = 10 nM.

  DOI：

  10.1021/jm049947s
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成，体外和计算机筛选2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3,5-二腈作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  抑制α-葡萄糖苷酶对于治疗糖尿病（DM）至关重要。除许多有机支架外，以前已报道吡啶基化合物具有广泛的生物活性。本研究报告了一系列基于吡啶的合成类似物，通过体外，动力学和计算机模拟研究评估了其对α-葡萄糖苷酶抑制的潜力。为此目的，合成了2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3，5-二腈1-28，并进行了体外筛选。与标准阿卡波糖（IC50 = 750±10 µM）相比，包括1-3、7、9、11-14和16在内的几种类似物显示出许多潜在的抑制作用增加。有趣的是，化合物7（IC50 = 55.6±0.3 µM）的抑制强度是标准阿卡波糖的13倍。对最有效分子7的动力学研究揭示了竞争型抑制机制。在计算机上进行了研究以检查配体（化合物7）与α-葡糖苷酶的活性位点残基的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103879

文献信息

• Heterogeneous Cu(<scp>ii</scp>)/<scp>l</scp>-His@Fe₃O₄ nanocatalyst: a novel, efficient and magnetically-recoverable catalyst for organic transformations in green solvents
  作者：Masoomeh Norouzi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm

  DOI：10.1039/c6ra19776k

  日期：——

  A novel, efficient and green Cu(II)/L-His@Fe3O4 catalyst has been applied successfully in the synthesis of heterocyclic compounds. The resulting catalyst was used in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, polyhydroquinolines and 2-amino-6-(arylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles as biologically interesting compounds. The present research is focused on investigation of recycling, reusability

  一种新颖，高效，绿色的Cu（II）/ L- His @ Fe 3 O 4催化剂已成功用于杂环化合物的合成。所得催化剂用于合成2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮，聚氢喹啉和2-氨基-6-（芳硫基）吡啶-3，5-二碳腈作为生物学上感兴趣的化合物。本研究的重点是研究相反应中催化剂的循环利用，可重复使用性和稳定性。Cu（II）/ L -His @ Fe 3 O 4该催化剂至少使用了六次，其活性与新鲜催化剂相当。通过TGA / DTG，EDS，XRD，VSM，FT-IR和SEM对催化剂的化学组成和结构进行了分析。
• 一种三组分一锅法反应制备6-巯基多取代吡 啶衍生物的系统及方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107417607B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种三组分一锅法反应制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的系统及方法，属于有机合成技术领域。本发明的6‑巯基多取代吡啶衍生物的制备系统，包括依次设置的原料混合装置、微波反应装置、抽滤装置、洗涤装置和真空干燥装置，其中，微波反应装置用于对原料混合装置内的反应原料进行微波加热反应，抽滤装置用于对反应所得产物进行抽滤处理，洗涤装置和真空干燥装置用于对抽滤所得滤渣分别进行洗涤和真空干燥处理；本发明是以芳香醛、丙二腈和巯基化合物为反应原料，在碱性离子液体催化剂的催化作用下来制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的。本发明中催化剂的催化活性较高，其使用量及循环损失量均较少，所得产物的产率及纯度均较高。
• SnO nanoparticles as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of chromeno[2,3-b]pyridines and 2-amino-3,5-dicyano-6-sulfanyl pyridines
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Hossein Shahbazi-Alavi、Elham Heidari-Baghbahadorani

  DOI：10.1039/c4ra04769a

  日期：——

  SnO nanoparticles have been used as an efficient catalyst for the preparation of chromeno[2,3-b]pyridines and 2-amino-3,5-dicyano-6-sulfanyl pyridines under reflux conditions in ethanol in good to excellent yields. This flexible and nano-catalytic procedure showed good recyclability and provides a clean condensation reaction in a short reaction time.

  SnO纳米颗粒已被用作高效的催化剂，用于在乙醇中回流条件下以良好至极好的收率制备苯并[2,3- b ]吡啶和2-氨基-3,5-二氰基-6-硫烷基吡啶。这种灵活的纳米催化程序显示出良好的可回收性，并在较短的反应时间内提供了干净的缩合反应。
• DBU-catalyzed three-component one-pot synthesis of highly functionalized pyridines in aqueous ethanol
  作者：Ritu Mamgain、Ram Singh、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/jhet.32

  日期：2009.1

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) efficiently catalyzes three-component one-pot condensations of aldehyde, malononitrile, and thiophenol to produce highly functionalized pyridines in excellent yield in aqueous ethanol. J. Heterocyclic Chem., 46, 69 (2009).

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）有效催化醛的三组分一锅缩合，丙二腈和苯硫酚在乙醇水溶液中以优异的收率生产高度官能化的吡啶。杂环化学杂志，46，69（2009）。
• Synthesis of 2-amino-4-phenyl-6-(phenylsulfanyl)-3,5-dicyanopyridines by tandem reaction
  作者：Dong Hao、Zhong Yun-lei、Shen Xiao-peng、Yang Jin-ming、Fang Dong

  DOI：10.1007/s11164-012-0984-0

  日期：2014.2

  A novel basic ionic liquid, 1-(2-aminoethyl)pyridinium hydroxide, containing both Brønsted base and Lewis base sites has been used as an efficient catalyst for the synthesis of 2-amino-4-phenyl-6-(phenylsulfanyl)-3,5-dicyanopyridines. The condensation and oxidation tandem reaction of aldehydes, malononitrile, and thiols, performed in aqueous ethanol, afforded reasonable to good yields within 30–60 min. After the reaction, the catalyst could be recycled and reused. A possible mechanism to account for the tandem reaction is proposed. .

  一种新型的基本离子液体，即含有Brønsted碱和Lewis碱位点的1-(2-氨基乙基)吡啶鎓氢氧化物，已被用作合成2-氨基-4-苯基-6-(苯硫基)-3,5-二氰基吡啶的高效催化剂。在水-乙醇体系中进行的醛、丙二腈和硫醇的缩合与氧化串联反应，在30-60分钟内获得了合理至良好的产率。反应结束后，催化剂可以回收并重复使用。提出了一个可能的机制来解释串联反应。