ethyl (R)-6-methyl-2-oxo-4-(o-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | 1322081-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl (R)-6-methyl-2-oxo-4-(o-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-methyl-6-oxo-4-o-tolyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylate；(R)-ethyl 6-methyl-2-oxo-4-o-tolyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 1322081-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: ISOZBCPADRGKOJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基肉桂醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到ethyl (R)-6-methyl-2-oxo-4-(o-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾催化α，β-不饱和醛与1,3-二羰基的环化反应。

  摘要：

  已经描述了手性N-杂环卡宾催化的具有1，3-二羰基的烯醛和烯醛的环。这两个反应为功能化二氢吡喃酮的对映选择性合成提供了直接和有效的方法。相比之下，从自醛开始的反应是原子经济的。此外，烯醛的反应证明了更广泛的底物相容性。

  DOI：

  10.1039/c1cc12778k

文献信息

• Direct Activation of β-sp³-Carbons of Saturated Carboxylic Esters as Electrophilic Carbons via Oxidative Carbene Catalysis
  作者：Bin Liu、Weihong Wang、Ruoyan Huang、Jiekuan Yan、Jichang Wu、Wei Xue、Song Yang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03650

  日期：2018.1.5

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative LUMO activation of the β-cabons of saturated carboxylic esters is disclosed. This approach allows for efficient asymmetric access to lactams and lactones by directly installing functional groups to the typically inert β-sp3 carbons of saturated esters. The use of HOBt as an additive was found to significantly improve both yields and enantioselectivities

  公开了一种N-杂环卡宾催化的饱和羧酸酯的β-碳的氧化LUMO活化。该方法允许通过直接安装的官能团的典型惰性β-SP高效不对称获得内酰胺和内酯3个饱和酯的碳。发现使用HOBt作为添加剂可显着提高反应的产率和对映选择性。
• An Enantioselective Assembly of Dihydropyranones through an NHC/LiCl-Mediated in situ Activation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yonglei Que、Yinan Lu、Wenjing Wang、Yuhong Wang、Haotian Wang、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Xiang-Shan Wang、Shide Shen、Changsheng Yao

  DOI：10.1002/asia.201501353

  日期：2016.3.4

  A straightforward N‐heterocyclic carbene (NHC)/LiCl‐mediated synthesis of dihydropyranones from α,β‐unsaturated carboxylic acids and 1,3‐dicarbonyl compounds was realized through the in situ activation strategy. The key advantages of this protocol include ready availability and high stability of starting materials, good yields, and excellent enantioselectivity.

  一个直接的Ñ -杂环卡宾（NHC）/氯化锂介导的从α，β不饱和羧酸和1,3-二羰基化合物dihydropyranones的合成是通过在原位活化的策略实现。该方案的关键优势包括易于获得和起始材料的高稳定性，良好的收率和出色的对映选择性。