1-benzyl-4-propylamino-1,4,7-triazacyclononane | 366815-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-propylamino-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: 3-(4-benzyl-[1,4,7]triazonan-1-yl)-propylamine；3-(4-Benzyl-1,4,7-triazonan-1-yl)propan-1-amine
• CAS: 366815-48-7
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄
• 分子量: 276.425
• InChiKey: ZMVDTHQUVSYCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 1-benzyl-4-propylamino-1,4,7-triazacyclononane 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[3-(4-benzyl-1,4,7-triazonan-1-yl)propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 、
  参考文献：
  名称：

  N功能化的1,4,7-三氮杂环壬烷衍生物的双选择合成方法：螯合化合物可控的蛋白质取向。

  摘要：

  提出了双选择性合成方法，以易于制备具有相同或不同侧链的1,4,7-三氮杂环壬烷（tacn，[9] aneN 3）的不对称N-取代的衍生物。合成途径简化了“ tacn”配体的合成，以使其他羧基封端的分子/支持物官能化，并且还促进了氮杂大环官能化的自组装单层（SAMs）或纳米模式的获得，以进行特异性和稳定的组氨酸标记的蛋白质固定。

  DOI：

  10.1021/jo902504d
• 作为产物：
  描述：

  tacnoa 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 1-benzyl-4-propylamino-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Derivatives of 1,4,7-Triazacyclononane

  摘要：

  [GRAPHICS]The coordination environment of 1,4,7-triazacyclononane can be adapted, through sequential functionalization of two secondary amines, to generate ligands applicable in biomimetic studies. Two "amino acids" and an amino derivative have been prepared from 1,4,7-triazatricyclo-[5.2.1.0(4,10)]decane. This synthon allows efficient attachment of one functional group to the macrocyclic ring, forming a monoamidinium salt. Hydrolysis generates a formyl derivative, which was further functionalized at the secondary amino and hydrolyzed in strong acid to generate ligands 1-3.

  DOI：

  10.1021/ol016291d

文献信息

• The synthesis, structure and properties of copper(ii) complexes of asymmetrically functionalized derivatives of 1,4,7-triazacyclononane
  作者：Andrew C. Warden、Leone Spiccia、Milton T. W. Hearn、John F. Boas、John R. Pilbrow

  DOI：10.1039/b417739h

  日期：——

  geometries. The crystal lattices contain a number of novel supramolecular features. 1a contains a negatively charged sodium perchlorate chain of composition [Na2(ClO4)3]x(x-), with a complex series of Na-O-Na bridges flanked by [CuL1]+ units, while 3 contains highly complex hydrogen bonded sheets approximately 20 A thick that stack through van der Waals interactions. One-dimensional chains comprised of

  1-丙基氨基-4-乙酰基-1,4,7-三氮杂环壬烷（L1），1-苄基-4-乙酰基-1,4,7-三氮杂环壬烷（L2）和1-苄基-4-丙基氨基-1的反应， 4,7-三氮杂环壬烷（L3）与铜（II）盐分别得到Na2 [CuL1]（ClO4）3（1a），[CuL2] Cl（2）和[Cu2L32]（ ）4.5H2O（3）。通过使1-甲酰基-4-乙基乙酰基-1,4,7-三氮杂环壬烷与氯化铜在水溶液中反应生成[CuL4] （4）。配合物的X射线晶体结构表明，配体围绕Cu（II）中心生成扭曲的方形金字塔或方形平面配位环境，但在三种配合物（1b，3和4）中，高氯酸盐与氧原子的相互作用较弱阴离子，在4的情况下，还生成酰胺氮，从而形成四边形延长的八面体Cu（II）几何形状。在4 CuN相互作用弱表明，发现甲酰基会降低与其相连的大环氮的配位能力。在配体配位上形成五元螯合环，进一步加剧了理想几何结构的