methyl isocaproylglycinate | 959266-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl isocaproylglycinate
• 英文别名: Isovalerylglycine, methyl ester；methyl 2-(4-methylpentanoylamino)acetate
• CAS: 959266-93-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• mdl: MFCD12144107
• 分子量: 187.239
• InChiKey: QTWNOLOFZKGWMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl isocaproylglycinate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.4 g的产率得到isocaproylglycine
  参考文献：
  名称：

  取代的马尿酸盐和马尿酸盐类似物作为肽基甘氨酸α-羟基化单加氧酶（PHM）的底物和抑制剂。

  摘要：

  肽基α-羟基化单加氧酶（PHM）在体内对哺乳动物和昆虫中α-酰胺化肽激素的生物合成起作用。PHM是开发抑制剂的潜在目标，这些抑制剂可作为治疗人类疾病的药物和作为控制害虫的杀虫剂。我们在这里表明，PHM底物马尿酸（C（6）H（5）-CO-NH-CH（2）-COOH）的相对简单的基态类似物抑制K（i）值低至0.5microM的酶。硫原子取代入马尿酸类似物可增加PHM对抑制剂的亲和力。用S-（硫代乙酰基）硫代乙醇酸部分-CS-S-CH（2）-COOH取代乙酰基甘氨酸部分-CO-NH-CH（2）-COOH，可得到具有最高PHM亲和力的化合物。S-（2-苯基硫代乙酰基）硫代乙醇酸和S-（4-乙基硫代苯甲酰基）硫代乙醇酸均以超过各自K（i）值100倍的浓度抑制培养的人前列腺癌细胞的增殖。哺乳动物PHM和昆虫PHM之间的K（i）值比较表明，效力方面存在差异，这表明可以开发出对人类毒性有限的基于PHM的杀虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.013
• 作为产物：
  描述：

  异己酰氯 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl isocaproylglycinate
  参考文献：
  名称：

  取代的马尿酸盐和马尿酸盐类似物作为肽基甘氨酸α-羟基化单加氧酶（PHM）的底物和抑制剂。

  摘要：

  肽基α-羟基化单加氧酶（PHM）在体内对哺乳动物和昆虫中α-酰胺化肽激素的生物合成起作用。PHM是开发抑制剂的潜在目标，这些抑制剂可作为治疗人类疾病的药物和作为控制害虫的杀虫剂。我们在这里表明，PHM底物马尿酸（C（6）H（5）-CO-NH-CH（2）-COOH）的相对简单的基态类似物抑制K（i）值低至0.5microM的酶。硫原子取代入马尿酸类似物可增加PHM对抑制剂的亲和力。用S-（硫代乙酰基）硫代乙醇酸部分-CS-S-CH（2）-COOH取代乙酰基甘氨酸部分-CO-NH-CH（2）-COOH，可得到具有最高PHM亲和力的化合物。S-（2-苯基硫代乙酰基）硫代乙醇酸和S-（4-乙基硫代苯甲酰基）硫代乙醇酸均以超过各自K（i）值100倍的浓度抑制培养的人前列腺癌细胞的增殖。哺乳动物PHM和昆虫PHM之间的K（i）值比较表明，效力方面存在差异，这表明可以开发出对人类毒性有限的基于PHM的杀虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.013

文献信息

• Substituted hippurates and hippurate analogs as substrates and inhibitors of peptidylglycine α-hydroxylating monooxygenase (PHM)
  作者：David J. Merkler、Alexander S. Asser、Laura E. Baumgart、Natalie Carballo、Sarah E. Carpenter、Geoffrey H. Chew、Casey C. Cosner、Jodi Dusi、Lamar C. Galloway、Andrew B. Lowe、Edward W. Lowe、Lawrence King、Robert D. Kendig、Paul C. Kline、Robert Malka、Kathleen A. Merkler、Neil R. McIntyre、Mindy Romero、Benjamin J. Wilcox、Terence C. Owen

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.013

  日期：2008.12

  target for the development of inhibitors as drugs for the treatment of human disease and as insecticides for the management of insect pests. We show here that relatively simple ground state analogs of the PHM substrate hippuric acid (C(6)H(5)-CO-NH-CH(2)-COOH) inhibit the enzyme with K(i) values as low as 0.5microM. Substitution of sulfur atom(s) into the hippuric acid analog increases the affinity of

  肽基α-羟基化单加氧酶（PHM）在体内对哺乳动物和昆虫中α-酰胺化肽激素的生物合成起作用。PHM是开发抑制剂的潜在目标，这些抑制剂可作为治疗人类疾病的药物和作为控制害虫的杀虫剂。我们在这里表明，PHM底物马尿酸（C（6）H（5）-CO-NH-CH（2）-COOH）的相对简单的基态类似物抑制K（i）值低至0.5microM的酶。硫原子取代入马尿酸类似物可增加PHM对抑制剂的亲和力。用S-（硫代乙酰基）硫代乙醇酸部分-CS-S-CH（2）-COOH取代乙酰基甘氨酸部分-CO-NH-CH（2）-COOH，可得到具有最高PHM亲和力的化合物。S-（2-苯基硫代乙酰基）硫代乙醇酸和S-（4-乙基硫代苯甲酰基）硫代乙醇酸均以超过各自K（i）值100倍的浓度抑制培养的人前列腺癌细胞的增殖。哺乳动物PHM和昆虫PHM之间的K（i）值比较表明，效力方面存在差异，这表明可以开发出对人类毒性有限的基于PHM的杀虫剂。