吡啶-2-醇锂 | 94820-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2-醇锂
• 中文别名: 2-吡啶酮锂盐
• 英文名称: Lithium-2-pyridonat
• 英文别名: 2-Hydroxypyridin-Li-Salz；2-pyridone lithium salt；lithium salt of 2-hydroxypyridine；Lithium;pyridin-2-olate
• CAS: 94820-77-6
• 化学式: C₅H₄NO*Li
• 分子量: 101.034
• InChiKey: SFGAXUSTSXRINZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.84
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(4-methylbenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one 、 吡啶-2-醇锂 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(p-tolyl)methyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮阴离子的环境反应性

  摘要：

  已在 DMSO、CH(3)CN 和水中研究了 ambident 2-和 4-吡啶酮阴离子与二苯甲基离子（diarylcarbenium 离子）和结构相关的迈克尔受体的反应动力学。当抗衡离子变化（Li(+)、K(+)、NBu(4)(+)）或溶剂从 DMSO 变为 CH(3)CN 时，未发现速率常数发生显着变化，而较大的在水溶液中观察到亲核性降低。根据相关性 log k(2) = s(N + E)，二阶速率常数 (log k(2)) 与亲电试剂的亲电性参数 E 线性相关（Angew. Chem., Int. Ed. Engl . 1994, 33, 938-957)，允许我们确定吡啶酮阴离子的亲核性参数 N 和 s。2-和4-吡啶酮阴离子与稳定的氨基取代的二苯甲基离子和迈克尔受体的反应是可逆的，并且仅产生热力学更稳定的N-取代的吡啶酮。相比之下，与扩散控制反应的高反应性二苯甲基离子（4,4'-二甲基二苯甲基离子）产生由

  DOI：

  10.1021/ja106962u
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到吡啶-2-醇锂
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Brodt, Werner; Zinczuk, Juan, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9, p. 3011 - 3026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of novel benzylmagnesium “ate” complexes of BnR2MgLi type to 2-(thio)pyridones and related compounds
  作者：Jacek G. Sośnicki、Tomasz Idzik、Aleksandra Borzyszkowska、Emil Wróblewski、Gabriela Maciejewska、Łukasz Struk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.024

  日期：2017.2

  Novel benzylation reagents BnR2MgLi were obtained by mixing benzylmagnesium chloride (BnMgCl) and appropriate organolithium compounds (RLi). As BnR2MgLi complexes are more nucleophilic than the parent Grignard compound they enabled regioselective C6-addition to electrophilic N-substituted 2-(thio)-pyridones and C4-addition to poorly reactive NH 2-(thio)pyridones in high and good yields, respectively

  通过混合氯化苄基镁（BnMgCl）和适当的有机锂化合物（RLi）获得新型苄基化试剂BnR 2 MgLi。由于BnR 2 MgLi复合物比亲本的格利雅（Grignard）化合物更具亲核性，因此它们能够以高产率和高收率将区域选择性C6加成至亲电N-取代的2-（硫代）-吡啶酮中，并将C4加成至反应性较差的NH 2-（硫代）吡啶酮中。 ， 分别。因此，描述了这些新试剂在有效合成6-苄基-3,6-二氢-和4-苄基-3,4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-酮中的应用。还提出了BnR 2 MgLi在1,6-加成其他六种α，β-不饱和体系的其他亲电试剂中更广泛应用的前景。
• Method for preparing acylated products
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US03963728A1

  公开（公告）日：1976-06-15

  Acylation of nitrogen containing compounds utilizing esters as acylation agents in the presence of salts of substituted pyridine compounds.

  在替代吡啶化合物的盐存在下，利用酯作为酰化试剂对含氮化合物进行酰化。
• EFFENBERGER, F.;BRODT, W.;ZINCZUK, J., CHEM. BER., 1983, 116, N 9, 3011-3026
  作者：EFFENBERGER, F.、BRODT, W.、ZINCZUK, J.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITSKY, A. R.;FAN, WEI-QIANG;KOSIOL, A. E.;PALENIK, G. J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2343-2348
  作者：KATRITSKY, A. R.、FAN, WEI-QIANG、KOSIOL, A. E.、PALENIK, G. J.

  DOI：——

  日期：——