2,5-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarbaldehyde | 147295-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1-phenylsulfonyl-1H-pyrrole-3,4-dicarbaldehyde；1-(benzenesulfonyl)-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dicarbaldehyde
• CAS: 147295-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: YSXNTOLOWHGNDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2,5-bis(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3,4-diyl)bis-(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4介导的2-吲哚甲基新戊酸酯与芳烃和杂芳烃的多米诺反应合成环[ b ]稠合咔唑

  摘要：

  通过SnCl 4介导的一锅芳构化，环化和芳构化反应序列，从3-乙酰基/芳酰基-2-新戊酰氧基甲基吲哚开始开发了芳基和杂芳基环化的环[ b ]咔唑的直接合成方法。起始原料可通过Friedel-Crafts酰化，溴化和吡咯烷化反应从市售2-甲基吲哚轻松获得。值得注意的是，在本多米诺反应方案中，包括杂环系统在内的吸电子/给电子芳基单元具有良好的耐受性。此外，该方法可以扩展为通过2，5-双（2-新戊酰氧基甲基）吡咯的双环合成二苯并呋喃咔唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01646
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diformyl-2,5-dimethylpyrrole 、 苯磺酰氯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted carbazoles via electrocyclization of in situ generated enamines from 1-phenylsulfonyl-2/(3)-methyl-3/(2)-vinylindoles and DMF·DMA/DMA·DMA

  摘要：

  Interaction of 2/(3)-methyl-3/(2)-vinylindoles and DMF center dot DMA/DMA center dot DMA at 110 degrees C led to the in situ generation of enamines, which on concurrent electrocyclization followed by subsequent aromatization afforded substituted carbazoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.010

文献信息

• Donor–acceptor-Type Polymers Based on Dithieno[2,3-<i>b</i>;7,6-<i>b</i>]carbazole Unit for Photovoltaic Applications
  作者：Atsushi Kimoto、Yusuke Tajima

  DOI：10.1021/ol300709u

  日期：2012.5.4

  Dithieno[2,3-b;7,6-b]carbazole (TCZT), a type of heteropentacene with nitrogen and sulfur atoms, was synthesized with a focus on the unique reactivity of carbazole via double intramolecular Friedel-Crafts acylation. A donor-acceptor-type polymer (PTCZTBT) was also synthesized, and Its physicochemical properties are reported.