(E)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-but-2-enoic acid ethyl ester | 835873-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-2-enoate
• CAS: 835873-55-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇S
• 分子量: 399.465
• InChiKey: ILZHGHFXXUYITD-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 、 (E)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 4-[(Z)-4-ethoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobut-2-en-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性烯醇甲苯磺酸化：制备三取代的α，β-不饱和酯。

  摘要：

  [反应：见正文]介绍了由N保护的甘氨酸分三步立体选择性制备（E）-或（Z）-三取代的α，β-不饱和酯的方法。合成中的关键步骤是γ-氨基β-酮酯的高度选择性烯醇甲苯磺酸化。所述烯醇甲苯磺酸盐是稳定的结晶化合物，其与多种芳基硼酸进行平滑且有效的Suzuki-Miyaura偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol047854z
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性烯醇甲苯磺酸化：制备三取代的α，β-不饱和酯。

  摘要：

  [反应：见正文]介绍了由N保护的甘氨酸分三步立体选择性制备（E）-或（Z）-三取代的α，β-不饱和酯的方法。合成中的关键步骤是γ-氨基β-酮酯的高度选择性烯醇甲苯磺酸化。所述烯醇甲苯磺酸盐是稳定的结晶化合物，其与多种芳基硼酸进行平滑且有效的Suzuki-Miyaura偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol047854z

文献信息

• Enol Tosylates as Viable Partners in Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Dietrich Steinhuebel、Jenny M. Baxter、Michael Palucki、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo051590s

  日期：2005.11.1

  Herein we demonstrate functionalized enol tosylates to be robust substrates that undergo Suzuki-Miyaura, Sonogashira, and Stille cross-coupling reactions to provide stereodefined trisubstituted unsaturated esters.