(pR)-2-(N,N-diisopropylcarbamoyl)ferrocenylboronic acid | 173911-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (pR)-2-(N,N-diisopropylcarbamoyl)ferrocenylboronic acid
• 英文别名: (pR)-2-(N,N-diisopropylamido)ferroceneboronic acid；cyclopenta-1,3-diene;[2-[di(propan-2-yl)carbamoyl]cyclopenta-2,4-dien-1-yl]boronic acid;iron(2+)
• CAS: 173911-10-9
• 化学式: C₁₇H₂₄BFeNO₃
• 分子量: 357.04
• InChiKey: UYQZINUGRYFKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pR)-2-(N,N-diisopropylcarbamoyl)ferrocenylboronic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 144.0h， 以64%的产率得到(pR)-2-(N,N-diisopropylaminomethyl)ferroceneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL AMINO-BORON LEWIS ACID - LEWIS BASE CATALYST
  [FR] CATALYSEURS BIFONCTIONNELS

  摘要：

  公开号：

  WO2004113351A3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropylferrocenecarboxamide 在 正丁基锂 、 (+)-鹰爪豆碱 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.08h， 以60%的产率得到(pR)-2-(N,N-diisopropylcarbamoyl)ferrocenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL AMINO-BORON LEWIS ACID - LEWIS BASE CATALYST
  [FR] CATALYSEURS BIFONCTIONNELS

  摘要：

  公开号：

  WO2004113351A3

文献信息

• Synthesis of planar chiral ferrocenyl 1,3-diamines and 1,3-amino ethers
  作者：James C. Anderson、Alexander J. Blake、Jennifer C. Arnall-Culliford

  DOI：10.1039/b307014j

  日期：——

  The efficient syntheses of novel planar chiral 1,3-diamines and 1,3-amino ethers with an oxy or amino function directly bound to the cyclopentadienyl ring of ferrocene has been developed. The key reaction is the Cu2O promoted substitution of (pR)-N,N-diisopropyl-2-iodoferrocenecarboxamide with either phthalimide or AcOH to introduce nitrogen or oxygen functionality onto the cyclopentadienyl ring. The

  已经开发了有效的合成新颖的具有氧或氨基官能团的直接与二茂铁的环戊二烯基环键合的平面手性1，3-二胺和1，3-氨基醚。关键反应是Cu2O促进（pR）-N，N-N，N-二异丙基-2-碘二茂铁羧酰胺被邻苯二甲酰亚胺或AcOH取代，从而将氮或氧官能团引入到环戊二烯基环上。对映体纯的碘二茂铁衍生物可从N，N-二异丙基二茂铁羧酰胺与n-BuLi-天冬氨酸的已知对映选择性邻位锂化获得。在这些研究过程中，通过单晶X射线衍射表征了N，N-二甲基-1-二茂铁基乙胺的新型C2对称C-2二聚体的合成。
• Synthesis and Structure of Planar Chiral, Bifunctional Aminoboronic Acid Ferrocene Derivatives
  作者：Andrei S. Batsanov、Damien Hérault、Judith A. K. Howard、Leonard G. F. Patrick、Michael R. Probert、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/om070038l

  日期：2007.4.1

  N‘-Diisopropylferrocenecarboxamide is utilized for an asymmetric, directed metalation approach to several planar chiral bifunctional ferrocene derivatives. Directed metalation using n-butyllithium-(−)-sparteine on N,N‘-diisopropylferrocenecarboxamide can be achieved to give high yields of the corresponding boronic acid; however, it was found that a sequence involving asymmetric directed metalation−bromination, followed

  N，N′-二异丙基二茂铁羧酰胺用于几种平面手性双官能二茂铁衍生物的不对称，定向金属化方法。可以实现在N，N'-二异丙基二茂铁羧酰胺上使用正丁基锂-（-）-天冬氨酸进行直接金属化，从而获得高产率的相应硼酸。然而，发现涉及不对称有向金属化-溴化，然后进行锂-卤素交换的序列，更容易获得相同的衍生物，因为这可以直接确定对映体过量。（p R）-2-[（N，N-二异丙基氨基）甲基]二茂铁基硼酸及其衍生物可以容易地以高对映体过量获得，然后进行酰胺还原。
• Direct and Highly Enantioselective Synthesis of Ferrocenes with Planar Chirality by (−)-Sparteine-Mediated Lithiation
  作者：M. Tsukazaki、M. Tinkl、A. Roglans、B. J. Chapell、N. J. Taylor、V. Snieckus

  DOI：10.1021/ja953246q

  日期：1996.1.1