ethyl 6,8-diiodo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 99970-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,8-diiodo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,8-diiodocoumarin-3-carboxylate；6,8-diiodo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester；6,8-Dijod-2-oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 6,8-diiodo-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 99970-76-0
• 化学式: C₁₂H₈I₂O₄
• 分子量: 470.002
• InChiKey: YZDQJWNCSWFQEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,8-diiodo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6,8-diiodocoumarin-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of new diiodocoumarin derivatives with promising antimicrobial activities

  摘要：

  制备了一系列6,8-二碘香豆素-3-N-羧酰胺（4-11）。将乙酸乙酯的6,8-二碘香豆素-3-羧酸乙酯（1）与乙酰氰/ NH4OAc处理后，得到乙酸2-（3-羧酰胺-6,8-二碘香豆素-4-基）-2-乙腈酸乙酯（12）和2-氨基-4-羟基-7,9-二碘香豆酮[3,4-c]吡啶-1-碳腈（13），并在NH4OAc或甲胺的存在下用丙酮处理后，得到乙酸4-氧代-2,6-甲烷基-2-甲基-3,4,5,6-四氢-8,10-二碘苯并[2,1-g]-2H-1,3-噁唑啉-5-羧酸乙酯衍生物14a,b。所有化合物均评估了其抗微生物活性，化合物12-14a,b对所有测试的微生物均表现出明显的效果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.199
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘邻羟基苯醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 6,8-diiodo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羰基，3-酰基和3-羧基肼基香豆素衍生物的合成和选择性人单胺氧化酶抑制作用

  摘要：

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.017

文献信息

• Deconstructive Insertion of Oximes into Coumarins: Modular Synthesis of Dihydrobenzofuran-Fused Pyridones
  作者：Ting-Yu Zheng、Yu-Qiang Zhou、Ning Yu、Yu-Lin Li、Tao Wei、Lan Peng、Yu Ling、Kun Jiang、Ye Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00384

  日期：2022.4.1

  dihydrobenzofuran-fused pyridones in moderate to good yields with good functional group compatibility. The reaction likely involves a radical relay annulation, leading to the ring opening of the lactone moiety of the coumarins, and simultaneous formation of three new bonds. The investigation of photoluminescent properties reveals that several obtained compounds may have potential as fluorescent materials.

  在铜催化剂存在下，一系列肟解构插入香豆素中，以中等至良好的产率和良好的官能团相容性提供结构上有趣的二氢苯并呋喃稠合吡啶酮。该反应可能涉及自由基中继环化，导致香豆素的内酯部分开环，并同时形成三个新键。对光致发光特性的研究表明，几种获得的化合物可能具有作为荧光材料的潜力。
• Synthesis and Antiproliferative Effect of Halogenated Coumarin Derivatives
  作者：Tinuccia Dettori、Giuseppina Sanna、Andrea Cocco、Gabriele Serreli、Monica Deiana、Vanessa Palmas、Valentina Onnis、Luca Pilia、Nicola Melis、Davide Moi、Paola Caria、Francesco Secci

  DOI：10.3390/molecules27248897

  日期：——

  performed. Among the screened compounds, coumarins 6,8-dibromo-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile 2h and 6,8-diiodo-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile 2k exhibited the most antiproliferative effect in thyroid cancer-derived cells TPC-1. The apoptosis assay showed that both 2h and 2k induced apoptosis in TPC-1 thyroid cancer cells. According to these experiments, both coumarins induced a slight increase in TPC-1

  已经研究了一系列 6- 和 6,8- 卤代香豆素衍生物作为针对一组肿瘤和正常细胞系的潜在抗增殖化合物。通过MTT方法测定细胞毒性作用。为了研究细胞毒性作用中涉及的潜在分子机制，进行了细胞凋亡测定、细胞周期分析、活性氧 (ROS) 和还原型谷胱甘肽分析。在筛选的化合物中，香豆素 6,8-dibromo-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile 2h 和 6,8-diiodo-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile 2k 在甲状腺中表现出最强的抗增殖作用癌细胞 TPC-1。细胞凋亡测定显示 2h 和 2k 均诱导 TPC-1 甲状腺癌细胞的细胞凋亡。根据这些实验，两种香豆素均诱导 G2/M 期 TPC-1 细胞的轻微增加和 S 期的减少。在用二碘香豆素 2k 处理的 TPC-1 中观察到 ROS 水平显着增加，而二溴香豆素 2h 以剂量和时间依赖性方式诱导
• Synthesis of Coumarin-3-O-acylisoureas by Different Carbodiimides
  作者：Leonardo Bonsignore、Filippo Cottiglia、Silvio M. Lavagna、Giuseppe Loy、Daniela Secci

  DOI：10.3987/com-98-s(h)18

  日期：——

  The synthesis and isolation of some O-acylisourea derivatives are described. The reaction between coumarin-3-carboxylic acids and diisopropyl- and di-tert-butyl-carbodiimides leads only to coumarin-isourea derivatives except for two reactions which lead, as by-products, also to coumarin-urea derivatives.
• Buu-Hoi et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 243, p. 1126,1128
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——