ethyl 6,8-diiodo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 99970-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,8-diiodo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,8-diiodocoumarin-3-carboxylate；6,8-diiodo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester；6,8-Dijod-2-oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 6,8-diiodo-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 99970-76-0
• 化学式: C₁₂H₈I₂O₄
• 分子量: 470.002
• InChiKey: YZDQJWNCSWFQEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,8-diiodo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6,8-diiodocoumarin-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of new diiodocoumarin derivatives with promising antimicrobial activities

  摘要：

  制备了一系列6,8-二碘香豆素-3-N-羧酰胺（4-11）。将乙酸乙酯的6,8-二碘香豆素-3-羧酸乙酯（1）与乙酰氰/ NH4OAc处理后，得到乙酸2-（3-羧酰胺-6,8-二碘香豆素-4-基）-2-乙腈酸乙酯（12）和2-氨基-4-羟基-7,9-二碘香豆酮[3,4-c]吡啶-1-碳腈（13），并在NH4OAc或甲胺的存在下用丙酮处理后，得到乙酸4-氧代-2,6-甲烷基-2-甲基-3,4,5,6-四氢-8,10-二碘苯并[2,1-g]-2H-1,3-噁唑啉-5-羧酸乙酯衍生物14a,b。所有化合物均评估了其抗微生物活性，化合物12-14a,b对所有测试的微生物均表现出明显的效果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.199
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘邻羟基苯醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 6,8-diiodo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羰基，3-酰基和3-羧基肼基香豆素衍生物的合成和选择性人单胺氧化酶抑制作用

  摘要：

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.017

文献信息

• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• Deconstructive Insertion of Oximes into Coumarins: Modular Synthesis of Dihydrobenzofuran-Fused Pyridones
  作者：Ting-Yu Zheng、Yu-Qiang Zhou、Ning Yu、Yu-Lin Li、Tao Wei、Lan Peng、Yu Ling、Kun Jiang、Ye Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00384

  日期：2022.4.1

  dihydrobenzofuran-fused pyridones in moderate to good yields with good functional group compatibility. The reaction likely involves a radical relay annulation, leading to the ring opening of the lactone moiety of the coumarins, and simultaneous formation of three new bonds. The investigation of photoluminescent properties reveals that several obtained compounds may have potential as fluorescent materials.

  在铜催化剂存在下，一系列肟解构插入香豆素中，以中等至良好的产率和良好的官能团相容性提供结构上有趣的二氢苯并呋喃稠合吡啶酮。该反应可能涉及自由基中继环化，导致香豆素的内酯部分开环，并同时形成三个新键。对光致发光特性的研究表明，几种获得的化合物可能具有作为荧光材料的潜力。
• Synthesis of Coumarin-3-O-acylisoureas by Different Carbodiimides
  作者：Leonardo Bonsignore、Filippo Cottiglia、Silvio M. Lavagna、Giuseppe Loy、Daniela Secci

  DOI：10.3987/com-98-s(h)18

  日期：——

  The synthesis and isolation of some O-acylisourea derivatives are described. The reaction between coumarin-3-carboxylic acids and diisopropyl- and di-tert-butyl-carbodiimides leads only to coumarin-isourea derivatives except for two reactions which lead, as by-products, also to coumarin-urea derivatives.
• Buu-Hoi et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 243, p. 1126,1128
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of new diiodocoumarin derivatives with promising antimicrobial activities
  作者：Hany M Mohamed、Ashraf H F Abd EL-Wahab、Ahmed M EL-Agrody、Ahmed H Bedair、Fathy A Eid、Mostafa M Khafagy、Kamal A Abd-EL-Rehem

  DOI：10.3762/bjoc.7.199

  日期：——

  A series of 6,8-diiodocoumarin-3-N-carboxamides (4–11) were prepared. Treatment of ethyl 6,8-diiodocoumarin-3-carboxylate (1) with ethyl cyanoacetate/NH₄OAc gave ethyl 2-(3-carbamoyl-6,8-diiodocoumarin-4-yl)-2-cyanoacetate (12) and 2-amino-4-hydroxy-7,9-diiodocoumarino[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile (13), and treatment with acetone in the presence of NH₄OAc or methylamine gave the ethyl 4-oxo-2,6-methano-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-8,10-diiodobenzo[2,1-g]-2H-1,3-oxazocine-5-carboxylate derivatives 14a,b. All compounds were evaluated for their antimicrobial activity and the compounds 12–14a,b exhibited a pronounced effect on all tested microorganisms.

  制备了一系列6,8-二碘香豆素-3-N-羧酰胺（4-11）。将乙酸乙酯的6,8-二碘香豆素-3-羧酸乙酯（1）与乙酰氰/ NH4OAc处理后，得到乙酸2-（3-羧酰胺-6,8-二碘香豆素-4-基）-2-乙腈酸乙酯（12）和2-氨基-4-羟基-7,9-二碘香豆酮[3,4-c]吡啶-1-碳腈（13），并在NH4OAc或甲胺的存在下用丙酮处理后，得到乙酸4-氧代-2,6-甲烷基-2-甲基-3,4,5,6-四氢-8,10-二碘苯并[2,1-g]-2H-1,3-噁唑啉-5-羧酸乙酯衍生物14a,b。所有化合物均评估了其抗微生物活性，化合物12-14a,b对所有测试的微生物均表现出明显的效果。